Сохранились сведения, что приёмный отец хо­рошо относился к ребёнку. Но и настоящий отец, по-видимому, не забывал о своём сыне, рождённом крестьянкой. В 1788 г. он дал мальчику вольную и по­местил его в Воспитательное училище при Академии художеств в Петербурге под фамилией Кипрейский, которая впоследствии была переделана самим Оре­стом Адамовичем.

Кипренский стал первым русским портретистом XIX в. — и не только по времени. Портрет его при­ёмного отца А. К. Швальбе, его первую серьёзную работу как портретиста, итальянцы приняли за по­лотно кисти знаменитого голландского художника XVII в. Рембрандта ван Рейна.

На могиле Кипренского в Риме стоит стела с над­писью: «В честь и в память Ореста Кипренского, самого знаменитого среди русских художников, про­фессора и советника Императорской Петербургской академии художеств и члена Неаполитанской акаде­мии, поставили на свои средства, живущие в Риме русские художники, архитекторы и скульпторы, опла­кивая безвременно угасший светоч своего народа и столь добродетельную душу. . . »

Знаменитый портрет А. С. Пушкина Кипренский написал в 1827 г. по заказу барона А. А. Дельвига, друга Пушкина со времён обучения в Царскосельском Лицее.

Известно, что Пушкин не любил позировать. В то же время он хорошо знал Кипренского, который уже писал портреты многих известных писателей: В. А. Жуковского, И. А. Крылова и др. Легко предпо­ложить, что поэту и художнику было о чем поговорить во время сеансов.

Выдающиеся современники по достоинству оцени­ли картину. Самому поэту портрет тоже понравился, и он адресовал художнику следующее стихотворение:

Любимец моды легкокрылой,

Хоть не британец, не француз,

Ты вновь создал, волшебник милый,

Меня, питомца чистых муз, —

И я смеюся над могилой,

Ушед навек от смертных уз.

Себя как в зеркале я вижу,

Но это зеркало мне льстит.

Оно гласит, что не унижу

Пристрастья важных аонид.

Так Риму, Дрездену, Парижу

Известен впредь мой будет вид.

В стихотворении упоминаются музы — древнегре­ческие богини, покровительницы искусств. Аониды — один из эпитетов муз, который использовался ещё по­этами древности, происходит от названия местности в Древней Греции — Аонии — одного из предполагае­мых мест обитания муз.

На портрете Пушкина работы Кипренского, поми­мо изображения самого поэта, запечатлено скульптур­ное изображение одной из муз — в правом верхнем углу. В руках у неё струнный музыкальный инстру­мент, похожий на арфу — кифара, которая была очень популярна в Древней Греции. С кифарой в руках традиционно изображалась муза любовной поэзии — Эрато.

Он пел любовь, любви послушный,

И песнь его была ясна...

— эти строки из «Евге­ния Онегина», характеризующие Ленского, как нельзя более подходят и к самому Пушкину, который написал очень много любовных стихотворений.

Есть мнение, что на картине запечатлена скульпту­ра гения поэзии (гениями в Древнем Риме назывались божества-покровители выдающихся людей, некоторых местностей, корпораций и т. п.).

На портрете Пушкин на первый взгляд может показаться задумчивым и спокойным. Впрочем, по этому поводу высказывались разные мнения. Напри­мер, поэт Ф. Н. Глинка по поводу портрета писал Пушкину следующее: «У меня есть Ваш портрет [гра­вюра с него], только жаль, что Вы в нем представлены с некоторой пасмурностью. Нет той весёлости, кото­рую я помню в лице Вашем. Ужели это следствие печалей жизни?»

Портрет вызвал больший интерес — и много спо­ров. Говорили, что портрет удивительно передаёт черты поэта — а другим казалось, что сходства нет. Те, кто хорошо знал Пушкина, указывали, что положе­ние рук, как на портрете, поэту несвойственно. Одним видится, что поза, в которой изображён Пушкин, пе­редаёт внутреннее напряжение, волнение, другие — безмятежную гармонию.

Пушкин изображён на светлом жёлто-зеленова­том фоне, одетый в чёрный сюртук строгого покроя. Воротник белой рубашки лишь чуть выглядывает из-под чёрного шёлкового шейного платка. Через плечо переброшен шотландский плед — или, по мне­нию некоторых исследователей, плащ — в красную, зелёную и коричневую клетку. Фигура изображена в фас, лицо слегка повёрнуто вправо. Взгляд голу­бых глаз устремлён вдаль. Художник живо изобразил тёмные вьющиеся волосы поэта, унаследованные от деда-»арапа». Руки скрещены на груди, видно лишь тщательно выписанные четыре пальца правой руки.

Очевидно, что портрет написан вдохновенно, с большим мастерством — не случайно он стал, по­жалуй, главным изображением, по которому сейчас судят о том, как выглядел Пушкин. Ничего лишне­го, тщательно выписано лицо, общее впечатление от портрета — возвышенное и торжественное, но без излишней помпезности, которая нередко бывает присуща парадным портретам.

После смерти Дельвига Пушкин выкупил портрет у вдовы своего друга. В настоящее время картина находится в Третьяковской галерее в Москве.