Сначала Василия Андреевича определили в уче­ники к кондитеру. Но по просьбе своего брата, заме­тившего способности юноши к рисованию, Морков разрешил Тропинину посещать занятия в Академии художеств в Петербурге. Дарование живописца вско­ре раскрылось в полной мере, однако Тропинину ещё долгие годы приходилось мириться с участью крепост­ного, хотя он приобрёл широкую известность. Только в 47 лет, да и то во многом благодаря покровитель­ству видных, ценителей искусства — героя 1812 г. генерала А. А. Тучкова, писателя и коллекционера П. П. Свиньина и др.

Портрет Пушкина написан Тропининым прибли­зительно в одно время с портретом поэта кисти Ки­пренского. Работа Тропинина не уступает полотну Кипренского, хотя существенно отличается от него, и по праву занимает одно из первых мест и в творче­стве художника, и среди живописных изображений поэта.

Портрет Пушкина Тропинину заказал С. А. Собо­левский, друг поэта, известный библиофил (книголюб, собиратель книг). Как впоследствии писал один из биографов Тропинина, «ему [Соболевскому] хотелось сохранить изображение поэта, как он есть, как он бывал чаще, и он просил Тропинина, одного из луч­ших тогдашних портретистов Москвы, если только не России, нарисовать ему Пушкина в домашнем халате, растрёпанного, с заветным перстнем на пальце».

Тропинин добросовестно выполнил пожелания за­казчика. При этом внешняя «домашность» воспри­нимается как «поэтический беспорядок», с которым зачастую связывают представление о творческом вдох­новении. Художник запечатлел не просто частного человека в домашней обстановке, а поэта, полного творческих замыслов.

Пушкин сидит боком к столу в непринуждённой позе и сосредоточенно смотрит вдаль; возможно, в эти мгновения, навеки запечатленные художником, в его воображении рождаются новые произведения. Поэт одет в просторную домашнюю одежду — коричневый халат с синим воротником, вокруг воротники белой сорочки обмотан большой тёмный шарф или платок. Золотисто-коричневый фон, коричневый столик вме­сте с одеждой выступают своего рода обрамлением лица. Тропинин живо воссоздал на полотне природ­ную неправильность черт поэта, при этом передав их одухотворённость.

Величавый поворот головы, тщательно выписан­ные складки одежды, красиво облегающей фигуру Пушкина — благодаря мастерству художника домаш­няя одежда напоминает античную тогу.

Правая рука лежит на столике, из-под руки вид­неется раскрытая книга или рукопись. На большом и указательном пальцах — перстни, которые име­ли немалое значение для Пушкина, верившего в их мистическую силу.

Большой палец правой руки украшает золотой пер­стень с квадратным зелёным камнем. Известно, что у Пушкина имелось кольцо с изумрудом такой формы. Предполагается, что этому кольцу поэт посвятил стихо­творение «Храни меня, мой талисман». Перед смертью он подарил кольцо врачу и лингвисту В. И. Далю. Сейчас пушкинский перстень с изумрудом хранится в фондах Музея-квартиры А. С. Пушкина на Мойке, 12.

На указательном пальце поэта золотое витое коль­цо. Вероятно, именно его имел в виду Соболевский, говоря о «заветном кольце». Знаменитый перстень- талисман Пушкина представлял собой печатку с вось­миугольным сердоликом, на котором были вырезаны надпись на еврейском языке и стилизованный узор из виноградных гроздей. Это кольцо подарила Пушкину Е. К. Воронцова в 1824 г. накануне его отъезда из Одессы. Этой женщине посвящён ряд стихов Пушки­на, среди его бумаг есть собственноручно им сделан­ный набросок, воспроизводящий её черты. Многие биографы Пушкина полагают, что между ними бы­ли любовные взаимоотношения, хотя высказываются и другие мнения — что роман Пушкина и Воронцовой всего лишь миф, созданный стараниями исследовате­лей жизни и творчества поэта.

Загадочная надпись на кольце, согласно всем из­вестным её переводам, вовсе не содержит каких-либо заклинаний или особенно глубоких изречений. Она всего-навсего гласит: «Симха, сын почётного рабби Иосифа, да будет благословенна его память».

Поэт чрезвычайно дорожил этим кольцом и посвя­тил ему несколько стихотворений. После Пушкина оно принадлежало В. А. Жуковскому, которому поэт подарил его перед смертью, а впоследствии И. С. Тур­геневу и певице Полине Виардо, которая передала его в Пушкинский музей Александровского лицея (новое название бывшего Царскосельского, где учился Пуш­кин, после перевода этого учебного заведения в Петер­бург). Оттуда оно было похищено в 1917 г. Дальнейшая судьба кольца неизвестна. Сохранились только оттиски камня на воске и сургуче и изображения на портрете кисти Тропинина и посмертном портрете работы К. Ма­зера. На тропининском портрете сердолика не видно, так как кольцо повёрнуто камнем внутрь.

Современники высоко оценили портрет, отметив бесспорное сходство изображения с оригиналом. Хотя и высказывались мнения, что художнику не удалось передать характерный быстрый взгляд Пушкина. Едва ли это так: взгляд поэта чрезвычайно выразителен и полон внутренней энергии.

Картина выполнена в сдержанных тонах: главное — лицо, композиционно расположенное в центре.

Если сравнивать эту работу с известным портретом Пушкина работы Кипренского, то, конечно, картина Тропинина покажется более скромной, «домашней», хотя вряд ли уступает ему по мастерству художника.

Сейчас портрет находится во Всероссийском музее А. С. Пушкина в Петербурге.