По смерти бездетного Витовта все его преемники избирались на великое княжение сановниками самой Литвы и вели политику самостоятельных государей, избегая подчинения Польше. Уния оставалась только в идее; но отказаться от этой идеи обе стороны не могли, потому что и Польша, и Литва продолжали нуждаться во взаимной поддержке против общих внешних врагов. Лишь при младшем сыне Ягайла Казимире (1440–1492) оба государства находились в действительной унии, так как Казимир, избранный в малолетстве великим князем Литовским, позднее был избран и Польским королем и таким образом соединил обе страны под своим скипетром. Но после кончины этого короля Казимира IV («Ягеллончика») Литва опять отделилась от Польши, избрав особого великого князя — Александра Казимировича. Только в 1501 г., когда и Польша избрала на свой престол того же Александра, оба государства условились вперед твердо держаться унии и избирать всегда одного государя для обеих стран. С таким трудом была, наконец, на деле осуществлена личная уния, задуманная в 1386 г.

Несмотря на постоянное стремление Литвы к обособлению от Польши, в течение всего XV столетия польское влияние в Литве продолжало расти и крепнуть. Хотя литовские великие князья и держались самостоятельно, все-таки они сами и их правители были католики по вере и в культурном отношении были уже ополячены. Пока в Литовском княжестве еще существовал старый порядок и волостные удельные князья были сильны, это не имело большого значения. Каждый князь правил своею волостью самостоятельно: если он был православный и русский по духу, то и волость его не испытывала католического и польского гнета. Но в XV ст. сила великих князей в Литве возросла, и они понемногу превратили князей волостных в своих наместников и подчиненных слуг. Вместе с тем и управление волостей испытало перемены и подчинилось централизации. Везде католики стали предпочитаться православным и польские обычаи — русским; везде на правительственные должности стали (в силу унии 1413 г.) назначаться князья и бояре римской веры. Везде, стало быть, православно-русские люди чувствовали свое унижение и обиду. Горше всех приходилось, конечно, той русской знати, князьям и боярам, которые превратились из государей и правителей в подчиненных и гонимых. Некоторые, более малодушные, оставляли православие, принимали католичество, этою ценою делали хорошую карьеру и ополячивались. Другие пробовали бороться и ждали помощи от православной Москвы, которая в ту пору стала уже сильна. Они или передавались Московскому великому князю со своими волостями, объясняя свою измену Литве гонением на их веру, или же просто выезжали из Литвы в Москву на службу, пользуясь старинным правом свободных слуг «отъезжать» от одного господина к другому. Под влиянием таких переездов Москва втягивалась в литовские дела, узнавала внутреннюю слабость Литвы и не раз шла войною на Литву, грозя отнять от Литвы все ее русские области. А под угрозами Москвы литовское правительство еще теснее жалось к Польше, ища у нее помощи от нового опасного врага.

Но не одна литовская знать и князья терпели от католического правительства Литвы. В первую пору своей истории Литовско-Русское княжество имело русское общественное устройство, унаследованное от Киевской Руси. Волостные князья были окружены дружиною, состоявшей из вольных слуг и холопов; в центре земщины был город с его вечем, от которого зависела волость, населенная свободным крестьянством (смердами). По правилу, установленному униею, все литовцы, крещенные в католичество, начинали жить на польском праве, то есть получали те права, какие имели в Польше лица соответствующего сословия. А в Польше в ту эпоху устанавливался окончательно своеобразный феодальный порядок с резко обозначенными сословиями и с полным преобладанием дворянства («шляхты»). Города польские, по так называемому «магдебургскому праву», составляли собою особые общины, ограниченные городскими стенами, с правом сословного самоуправления. Шляхта польская мало-помалу обращалась в правящий класс с широкими политическими и владельческими правами. Она имела очень мало обязанностей по отношению к государству, влияла на управление государством и на избрание королей; она пользовалась правом льготного землевладения и в своих имениях получила безграничную власть над крепостным бесправным крестьянством. К этим-то польским порядкам, выгодным для дворянства и ужасным для прочей массы населения, стало приближаться Литовское государство, когда стало уравнивать в правах своих католических подданных с соответствующими разрядами польского общества.

Из старых дружин волостных князей в Литве понемногу образован был многочисленный служилый класс, который обязан был нести военную службу и пользовался за то правом владения землею. Высший разряд этого класса заключал в себе самих волостных князей и прежних «бояр», знатных их слуг. Составив служебную аристократию, эта знать получила общее название панов, или князей и панов. Остальные разряды служилого класса получили название шляхты. Всем этим служилым людям, в особенности же шляхте, было очень выгодно сравняться в правах с польскими панами и шляхтою, ибо в Польше эти права были громадны. Вот почему литовская шляхта легко и охотно ополячивалась и окатоличивалась. Усвоив себе польские нравы и обычаи, она кабалила крестьян, овладевала землями и стремилась превратиться в правящее политическое сословие. Вместе с тем она служила проводником польского влияния во всех областях государственной и общественной жизни Литвы. Таким образом происходило разложение старого порядка и начиналась острая внутренняя рознь между всевластным дворянством и прочею бесправною массою населения.