Ольгерд умер (1377), оставив много сыновей. Из них великим князем стал Ягайло. Лишенный тех талантов и той выдержки, какими отличался его отец, Ягайло не умел с достоинством пользоваться своею властью. Между ним и его дядею Кейстутом началась усобица, вызванная вероломством Ягайла: Ягайло оказался в тайных сношениях с немцами против своего знаменитого дяди. Кейстут низложил Ягайла, но не лишил его жизни. Выбрав удобную минуту, Ягайло восстал против дяди, хитростью заманил его в свои руки и приказал удавить (1382). Сын Кейстута Витовт, вместе с отцом попавший в руки Ягайла, успел убежать из своей тюрьмы и скрылся у тевтонских рыцарей. От них он, однако, вернулся на родину, помирился с Ягайлом и получил некоторые земли своего отца.

Так бесславно и преступно провел Ягайло первые годы своего княжения. В 1385 г. из Польши ему было сделано предложение жениться на польской королеве Ядвиге и соединить Польшу и Литву. У польского правительства были веские побуждения желать этого брака. С прекращением династии Пястов (1370) в Польше воцарился родственный Пястам (по женской линии) король венгерский Людовик, а после его смерти (1382) была признана королевою его малолетняя дочь Ядвига. Переход власти в руки Ядвиги не обошелся без смут и кровопролития между польскими панами; точно так же много смут вызвал вопрос о том, кого выбрать в мужья молодой королеве. Надобен был жених, не столько приятный невесте, сколько полезный Польскому государству. Такого и нашли польские паны в лице Ягайла. Женившись на Ядвиге, он должен был обеспечить Польше союз и содействие своего княжества. Это было важно для поляков в двух отношениях. Во-первых, между Литвой и Польшей шла тогда долгая вражда за русские волости Волынь и Галич. Литва овладела Волынью, покушалась на Галич и постоянно держала Польшу в страхе угрозою своих нападений. Эта опасность уничтожалась в случае брака Ягайла с Ядвигою. Во-вторых, немцы, овладев литовскими землями на Балтийском побережье, дали себя знать и полякам. Тевтоны овладели Польским Поморьем, отодвинули Польшу от моря и овладели торговым движением по Висле, на устьях которой они засели. Поляки вели с немцами такую же народную войну, как и Литва. Соединив силы обоих народов против общего врага, можно было надеяться на прочный успех. Таковы были причины, заставлявшие поляков желать унии с Литвою.

Предложение поляков было принято Ягайлом с радостью. Он согласился на все поставленные ему условия, чтобы только соединить в своих руках два государства. Его обязали самого принять католичество и крестить в католичество языческую Литву. Отец и дед Ягайла отличались религиозным безразличием и терпимостью; понятно, что и он легко переменил греческое православие на римскую веру. Пропаганда католичества давно была знакома Литве: Литву присоединяли к своей вере немцы; легко было Ягайлу допустить такую же пропаганду со стороны поляков. Сверх того, Ягайло согласился на соединение (унию) Литвы и Польши в одно государство и обещал свою помощь для возвращения Польше отнятых соседями земель. В 1386 г. совершился брак Ягайла и Ядвиги и началась уния Литвы и Польши. Ягайло стал польским королем с именем Владислава. Произошло общее крещение литовцев в католичество, сопровождавшееся уничтожением языческих капищ, священного огня, «знича» и других принадлежностей старого культа. Скоро сказались и политические последствия заключенной унии. Соперничество и борьба Польши и Литвы за южнорусские области прекратились. Ягайло даже помог своими войсками полякам вернуть к Польше занятые венграми города Червонной Руси — Галич, Львов и др. Наконец, соединенные силы западной Руси, Литвы и Польши нанесли в 1410 г. страшное поражение Тевтонскому ордену на границе Пруссии и Польши, при деревнях Грюнвальде и Танненберге. Эта знаменитая битва, в которой русское и польское славянство победило германцев, составляет эпоху в истории Ордена и Польши. Могущество Ордена пало, и завоевания его прекратились; значение Польши и соединенной с нею Литвы необыкновенно поднялось.

Таким образом, цели, которые преследовала уния, были, несомненно, достигнуты; антагонизм Литвы и Польши уничтожен; общий враг их поражен. Польша от унии получила несомненные выгоды. Для Литвы же уния вместе с добрыми последствиями принесла и очень дурные. Она внесла в Литву семена внутренней вражды и разложения. До 1386 г. в Литовско-Русском государстве было две народности (русь и литва) и две религии (православие и язычество). Православно-русское население, по приблизительному счету, занимало девять десятых всех земель государства и отличалось несравненно высшей культурой, чем языческая литва. Понятно, что литовцы испытывали на себе сильнейшее влияние русской гражданственности; и они подчинялись ему охотно, потому что соединение того и другого народа под одною властью совершалось исподволь и без острой вражды. Литовско-Русское княжество, казалось, должно было стать сплошь православно-русским государством. Уния же 1386 г., сделавшая правительство княжества католическим, поставила в Литве рядом с православием римскую веру, ему враждебную. Православие в Литве преобладало численно; католичество же стало там господствующим исповеданием, потому что государь Литовский сам его принял и обязался его распространять. Таким образом, в Литовском государстве появилась возможность религиозной вражды и столкновений из-за веры. С другой стороны, католичество принесено было в Литву поляками и сопровождалось поэтому польским культурным влиянием. Польское духовенство, польские придворные и чиновники появились в Литве и сменили собою русских приближенных князя. Они принесли с собою латинский и польский языки на смену русского, польские нравы и обычаи взамен русских. Ягайло и его двор не только окатоличились, но и ополячились. Так как народное большинство в старой Литве и вся Русь не хотели отставать от своих прежних привычек и обычаев, то неизбежно возникла вражда культурная и национальная. Вот эта-то вражда и была тяжелым последствием унии. Население Литвы и западной Руси не сочувствовало Ягайлу и поднялось против него.