Отношения Ивана III к Литве при великом князе Казимире Ягайловиче не были мирными. Не желая усиления Москвы, Литва стремилась поддерживать против Москвы Великий Новгород и Тверь, поднимала на Ивана III татар. Но у Казимира не было достаточно сил, чтобы вести с Москвою открытую войну. После Витовта внутренние осложнения в Литве ослабили ее. Усиление польского влияния и католической пропаганды создало в Литве много недовольных князей; они, как мы знаем (§ 41), уходили в московское подданство вместе со своими вотчинами. Это еще более умаляло литовские силы и делало для Литвы очень рискованным открытое столкновение с Москвою. Однако оно стало неизбежным по смерти Казимира (1492), когда Литва избрала себе великого князя особо от Польши. В то время, как королем Польши стал сын Казимира Ян Альбрехт, в Литве вокняжился его брат Александр Казимирович. Воспользовавшись этим разделением, Иван III начал войну против Александра и добился того, что Литва формально уступила ему земли князей, перешедших в Москву (Вяземских, Новосильских, Одоевских, Воротынских, Белевских), и, кроме того, признала за ним титул «государя всея Руси».

Заключение мира было закреплено тем, что Иван III выдал свою дочь Елену замуж за Александра Казимировича. Александр был сам католик, но обещал не принуждать к католичеству своей православной супруги. Однако ему было трудно сдержать это обещание под внушением своих католических советников. Судьба великой княгини Елены Ивановны была очень печальна, и ее отец напрасно требовал от Александра лучшего с ней обращения. С другой стороны, и Александр обижался на московского великого князя. К Ивану III на службу продолжали проситься православные князья из Литвы, объясняя свое нежелание оставаться под властью Литвы гонением на их веру. Так, Иван III принял к себе князя Бельского и князей Новгород-Северского и Черниговского с громадными вотчинами по Днепру и Десне. Война между Москвою и Литвою стала неизбежна.

Она шла с 1500 по 1503 г., причем сторону Литвы принял Ливонский орден, а сторону Москвы — Крымский хан. Окончилось дело перемирием, по которому Иван III удержал за собою все приобретенные им княжества.

Было очевидно, что Москва в ту минуту была сильнее Литвы, точно так же, как она была сильнее и ордена. Орден, несмотря на отдельные военные удачи, заключил с Москвою также не особенно почетное перемирие. До Ивана III, под напором с запада, Московское княжество уступало и проигрывало; теперь Московский великий князь сам начинает наступать на своих соседей и, увеличивая с запада свои владения, открыто высказывает притязание на присоединение к Москве всех вообще русских земель.

Крепость Ивангорода, основанного Иваном III в качестве форпоста со стороны Ливонии

Воюя со своими западными соседями, Иван III искал дружбы и союзов в Европе. Москва при нем вступила в дипломатические сношения с Данией, с Венгрией, с Венецией, с Турцией. Окрепшее русское государство входило понемногу в круг европейских международных отношений и начинало свое общение с культурными странами Запада.