Цели. На основе демонстрационного эксперимента повторить и закрепить сведения о получении, составе, структуре, характерных реакциях и практической значимости гетероциклических соединений.
Оборудование и реактивы. Водяная баня (электрическая), спиртовая горелка, спички, фильтровальная бумага (полоски), шпатель (2 шт.), санитарная склянка, асбестовая сетка, штатив с пробирками и пробками к ним (2 шт.), железный штатив с кольцом и лапкой, держатель для пробирок, часовое стекло (2 шт.); сухие древесные опилки (мелкие), сухие животные кости (раздробленные), широкая (2–2,5 см) сосновая лучина, чай сухой (0,5 г), кофеин (10 мг),
H₂O (дистил.), KMnO₄ (разбавленный до розовой окраски раствор), H₂SO₄ (конц.), лекарственный препарат типа кофицила (1 таблетка – 30–50 мг кофеина), HCl (разб., 1:1), HCl (конц.) (соляная кислота), H₂O₂ (р-р, = 5%), водный аммиак (конц.), С₆Н₆ (чистый), бензол технический, изатин (1 кристалл), анилин.

К гетероциклическим соединениям относят вещества, молекулы которых содержат кольца, состоящие из атомов углерода и других элементов (O, N, S). Важнейшими являются пяти- и шестичленные циклические соединения, многие из которых имеют биологическое значение. Гетероциклические ядра входят в состав молекул многих витаминов, активных групп ферментов и пр. Растительные алкалоиды, обладающие сильным физиологическим действием на организм животных и человека, часто включают гетероциклы.

Азотистые основания, остатки молекул которых входят в состав нуклеиновых кислот, – это производные азотистых гетероциклических соединений – пиримидина и пурина.

Шестичленные гетероциклы

Представитель шестичленных азотсодержащих гетероциклов – пиридин С₅Н₅N (бесцветная жидкость с неприятным запахом).
Известно, что это вещество: хорошо растворимо в воде;
не обесцвечивает раствор KMnО₄ даже при нагревании;
не вызывает посинения красного лакмуса;
при взаимодействии его раствора с концентрированной HCl получается кристаллический продукт.

Задание 1. Объяснить свойства пиридина особенностями электронной структуры молекулы гетероцикла, сравнить структурную форму этого вещества с формулами бензола и пиримидина.

Пятичленные гетероциклы

Задание 2. На основании особенностей электронной структуры объяснить:
почему пиррол по сравнению с пиридином плохо растворим в воде;
если пиридин свободно присоединяет бромную воду, то пиррол вообще не способен к характерным реакциям непредельных углеводородов и по своим свойствам ближе к аренам;
основные свойства пиррола (способность притягивать Н⁺) выражены очень слабо;
у пиррола появляется способность замещения водорода по связи N–Н активным металлом (кислотные свойства).

В лабораторных условиях пиррол получают сухой перегонкой веществ из животной костной ткани (он входит в состав желто-красного костного масла).

Производное фурана – фурфурол С₅Н₄О₂ (С₄Н₃О–СНО) – легко получается из пентозанов (полисахаридов из пентоз), которые вместе с клетчаткой входят в состав древесины, соломы, скорлупы орехов, подсолнечной шелухи и пр. Фурфурол является заменителем формальдегида при получении пластмасс (он дешевле), применяется как растворитель.

Фурфурол конденсируется с анилином с образованием красителя красного цвета.