Цели. Закрепить понятия о составе,
структуре, свойствах, повторить способы
получения в лабораторных условиях и
распознавания сложных эфиров на примере
этилацетата.
Оборудование и реактивы.
Мерная пипетка
на 10 мл (3 шт.), пробка для колбы с вертикальной
трубкой-холодильником (воздушным), водяная баня
(электрическая), вата гигроскопическая, колба на
50 мл (2 шт.), железный штатив с двумя лапками и
кольцом (асбест), хлоркальциевая трубка с пробкой
под холодильник, шпатель, делительная воронка,
химический стакан (200 мл), санитарная склянка; С2Н5ОН
(этанол), NaCl (насыщ. р-р), Н2SO4 (конц.), Н2О
(дистил.), CuSO4 (безводн.), СН3СООН (конц.),
изо-C5H11OH.
Сложные эфиры – производные
карбоновых кислот, в карбоксиле которых атом
водорода замещен на углеводородный радикал.
Общая формула сложного эфира:
Одним из методов получения сложных эфиров
является взаимодействие кислоты и спирта – реакция
этерификации:
Реакция этерификации обратима, т. к. сложные
эфиры гидролизуются с образованием исходных
соединений.
Образование воды при этерификации происходит за
счет гидроксила (–ОН) кислоты и водородного
атома от гидроксила спирта (установлено методом
меченых атомов – изотопов 18О).
Соответственно и омыление эфира (взаимодействие
с водной щелочью или содой) происходит по связи
углерода карбонильной группы со сложноэфирным
атомом кислорода.
| Демонстрационный
опыт |
Задания |
Наблюдения
и
выводы |
| При
встряхивании и нагревании на водяной бане смеси
трех реагентов – СН3СООН (конц.), изо-С5Н11ОН
и Н2SO4 (конц.) – появляется запах
грушевой эссенции. 
|
Записать
две
стадии реакции этерификации уксусной кислоты
при действии изопентилового спирта, показав роль
концентрированной Н2SO4. Отметить
особенности электронной структуры реагентов (в
электронно-структурной форме) |
... |
| Отделить
эфир с
помощью делительной воронки, добавить к нему
равный объем насыщенного раствора NaCl и снова
разделить в делительной воронке |
Наблюдать
разделение жидкостей |
... |
Примечание. Для доказательства
того, что в продуктах реакции образуется вода,
можно в сборник поместить немного безводного CuSO4.
Белый цвет кристаллов в ходе отгонки эфира
становится голубым:
| Порядок работы |
Задания |
Наблюдения и
выводы |
Смешать в
колбе-реакторе по 2 мл этанола, ледяной уксусной
кислоты и 0,5–1 мл Н2SO4 (конц.),
перемешать стеклянной палочкой, осторожно
понюхать. Закрыть реактор пробкой с газоотводной
трубкой-холодильником, где сверху закрепить
хлоркальциевую трубку с безводным CuSO4.
Поместить прибор в водяную баню (кипящую или
порядка 70 °С) и нагревать
5–8 мин.
После охлаждения раствора
произвести пробу на запах, добавить равный объем
насыщенного раствора хлорида натрия. Перелить
смесь в делительную воронку и отделить эфирный
слой. Сдать полученный эфир лаборанту или
учителю |
Почему реакция
этерификации обратима? Kакие условия
способствуют смещению равновесия и увеличению
скорости прямой реакции? Kаковы ощутимые
признаки этой реакции? Пояснить роль Н2SO4
(конц.). Записать (постадийно) в структурной форме
уравнение реакции этерификации. Kакие вещества
присутствуют в образующемся растворе? Kакова
роль насыщенного раствора NаСl? Что такое
«высаливание»? Перечислить области
практического применения сложных эфиров |
... |
| 
