Органическими веществами (за тем небольшим исключением, о котором говорилось выше) являются химические соединения, содержащие в своей молекуле углерод. Кроме него, в состав органических соединений почти всегда входит водород, часто кислород, азот, сера и фосфор, а иногда и многие другие элементы, включая различные металлы. Органические вещества входят в состав всех живых организмов и постоянно в них образуются. Раньше считали, что образование этих соединений вообще невозможно без участия живых организмов, отсюда и произошло их название. Действительно, в неживой природе эти вещества образуются редко и в небольших количествах, поэтому их либо извлекают из организмов, либо получают путём сложного химического синтеза.

Для того чтобы правильно представлять себе формулы органических соединений, следует иметь в виду, что атом углерода в них всегда четырёхвалентен, водород – одновалентен, кислород имеет валентность два, азот – три, а фосфор – пять. Впервые теорию строения органических веществ предложил в 1861 г. российский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886). В то время ещё ничего не было известно о строении атома и электронных оболочках, но на основании экспериментальных данных немецким химиком Фридрихом Кекуле (1829–1896) была высказана мысль о том, что атом каждого элемента обладает некоторым числом «единиц сродства» с другими атомами. Ф. Кекуле удалось установить валентности серы, углерода и водорода.

Построение структурных формул. Углеводороды.

На основе этих идей А. М. Бутлеров разработал принципы построения графических формул химических веществ. Для этого требуется знать валентность каждого элемента, которую изображают на рисунке в виде соответствующего числа чёрточек. Пользуясь этим правилом, легко установить, возможно или невозможно существование вещества с определённой формулой. Так, существует соединение, называемое метаном и имеющее формулу СН₄. Соединение с формулой СН₅ невозможно, так как для пятого водорода у углерода уже не найдётся свободной валентности.

Рассмотрим сначала принципы строения наиболее просто устроенных органических соединений. Их называют углеводородами, так как в их состав входят только атомы углерода и водорода (рис. 138). Самым простым из них является упомянутый метан, в котором есть всего один атом углерода. Прибавим к нему ещё один такой же атом и посмотрим, как будет выглядеть молекула вещества, называемого этаном. У каждого атома углерода одна валентность занята его собратом – другим углеродным атомом. Теперь надо заполнить водородом оставшиеся валентности. У каждого атома осталась по три свободных валентных связи, к которым и присоединим по одному атому водорода. Получилось вещество, имеющее формулу С₂Н₆. Прибавим к нему ещё один атом углерода.

Рис. 138. Полные и сокращённые структурные формулы органических соединений

Теперь мы видим, что у среднего атома осталось только две свободных валентности. К ним мы присоединим по атому водорода. А к крайним углеродным атомам добавим, как и прежде, по три атома водорода. Получим пропан – соединение с формулой С₃Н₈. Такую цепочку можно продолжать, получая всё новые и новые углеводороды.

Но углеродные атомы необязательно должны располагаться в молекуле в линейном порядке. Допустим, что мы хотим добавить к пропану ещё один углеродный атом. Оказывается, это можно сделать двумя способами: присоединить его либо к крайнему, либо к среднему атому углерода пропана. В первом случае мы получим бутан с формулой С₄Н₁₀. Во втором случае общая, так называемая эмпирическая, формула будет такой же, но изображение на рисунке, называемое структурной формулой, будет выглядеть иначе. И название вещества будет несколько иное: не бутан, а изобутан.

Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую, но разные структурные формулы, называют изомерами, а способность вещества существовать в виде различных изомеров – изомерией. Мы, например, употребляем в пищу различные вещества, имеющие одну и ту же формулу С₆ Н₁₂О₆, но структурные формулы они имеют различные и носят разные названия: глюкоза, фруктоза или галактоза.

Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С₂Н₄ и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.

Если углеводород потеряет один атом водорода, у него образуется свободная валентная связь, с помощью которой он может присоединиться к какой-нибудь другой молекуле. Такие остатки углеводородов называют алкилами. Их названия происходят от имени образовавшего их углеводорода с заменой суффикса – ан на – ил (метил, этил, пропил, бутил и т. д.).

Зная принципы строения углеводородов, можно легко понять общие закономерности строения других органических веществ.

Углеводы.

Углеводы состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. При этом число атомов кислорода в их молекулах практически всегда равно числу атомов углерода, а число атомов водорода – вдвое больше. Таким образом, на один атом углерода приходится как бы одна молекула воды. Отсюда и произошло их название. Углеводы в большом количестве встречаются во всех живых организмах и носят также название сахаров. Простые сахара содержат пять или шесть углеродных атомов и соответственно называются пентозами или гексозами (от греч. pente – пять и hex – шесть). Формулы таких углеводов записывают как С₅Н₁₀О₅ и С₆Н₁₂О₆ или С₅(Н₂О)₅ и С₆(Н₂О)₆. Существуют также сложные углеводы, о чём будет подробно рассказано в дальнейшем.

Спирты

Спирты содержат в составе своей молекулы гидроксильную группу (ОН^– ). Наиболее известен этиловый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Он состоит из алкила этила и присоединённой к нему группы ОН^-, т. е. имеет формулу СН₃—СН₂—ОН. Присоединяя гидроксильную группу к остаткам различных углеводородов можно получать различные спирты: метиловый, пропиловый и др. Все они гораздо более токсичны, чем этиловый спирт, хотя и он тоже не безвреден. Спирты можно рассматривать как производные воды, в которых один из атомов водорода замещён на какой-либо алкил.

Если в молекуле спирта содержится одна гидроксильная группа, его называют одноатомным. Однако в состав некоторых спиртов может входить две, три и более ОН^--групп. Такие спирты называют многоатомными. Наибольшее значение для жизнедеятельности организмов имеет трёхатомный спирт глицерин, входящий в состав жиров.

Органические кислоты

В состав молекул органических кислот входит карбоксильная группа (– СООН^– ). Кислотами их называют потому, что в процессе электролитической диссоциации от их молекул отщепляется ион водорода.

Как правило, органические кислоты являются слабыми кислотами, т. е. плохо диссоциируют в воде. В общем виде формула органической кислоты выглядит как R – COOH, где R – радикал (некая органическая группа со свободной валентной связью). Таким радикалом может быть метил (уксусная кислота), более длинные углеводородные алкилы или сложные органические соединения. В одной из кислот, носящей название муравьиной, вместо органического радикала к карбоксильной группе присоединён атом водорода. Таким образом, её формула – НСООН (рис. 139).

Рис. 139. Муравьиная кислота

Среди органических кислот особую роль играют аминокислоты, из которых строятся белки – основа существования всех живых организмов. Аминокислоты имеют в составе своей молекулы помимо карбоксильной ещё и аминогруппу (—NH₂). Чуть позже мы рассмотрим, как образуются белковые молекулы.

Проверьте свои знания

1. Как называются соединения, в состав которых входит только углерод и водород?

2. Что такое алкилы?

3. Какая группа входит в состав органических кислот?

4. Какие соединения называют изомерами?

Задания

1. Подберите эпиграф к данному параграфу.

2. Эмпирическая формула соединения – C₂H₄O. Изобразите структурные формулы возможных изомеров этого соединения.

3. Исходя из валентности атомов тех или иных элементов, выясните, могут ли в природе существовать вещества с сокращённой структурной формулой CH₅; C₂H₇; C₃H₆; C₄H₆; C₄H₁₁. Если нет, свой ответ обоснуйте. Если да, изобразите полные структурные формулы этих веществ.