Хуго Эстерман родился в 1892 году в аристократической семье. В начале Первой мировой войны он в возрасте двадцати двух лет переехал в Германию, где в 1915 году поступил на службу в 27-й егерский батальон, сформированный из финских добровольцев. В дальнейшем многие добровольцы из этого батальона достигли высших армейских чинов.

В годы гражданской войны Эстерман служил под началом Маннергейма, а после ее окончания остался на армейской службе. Он стал стремительно продвигаться по служебной лестнице. К 1928 году он становится инспектором сухопутных сил Финляндии и получает чин полковника. В 1930 году он уже в звании генерал-майора занимает пост заместителя министра обороны. В 1933 году Эстерман был назначен главнокомандующим вооруженными силами Финляндии. Его отношения с Маннергеймом никогда не были дружескими, а после того как Эстерман сменил Маннергейма на посту главнокомандующего, они приняли враждебный характер.

Хуго Эстерману была поручена оборона Карельского перешейка. В его подчинении находилось два армейских корпуса (6 дивизий), расположенных от Финского залива до Ладоги, и один корпус в Восточной Карелии. В районе Выборга была расположена 6-я дивизия, занимавшаяся строительством укреплений и защитой города со стороны моря.

Перед началом советско-финляндской войны против сил Эстермана были сосредоточены 4 советские армии, включающие стрелковые дивизии, танковые корпуса и бригады и более 800 самолетов, против 100 финских машин устаревших образцов.

26 ноября 1939 года финские пограничники услышали разрывы снарядов со стороны советской границы. Советский Союз обвинил Финляндию в обстреле своей территории. А через четыре дня началась война между СССР и Финляндией.

30 ноября 1939 года войска Ленинградского военного округа перешли в наступление. Территория Финляндии была атакована пехотными и танковыми частями после мощного обстрела тяжелой артиллерией и штурмовой авиацией. Советские войска наступали танковыми колоннами, которые продвигались по узким, специально перерытым финским дорогам, избегая заминированных лесов. Финские солдаты переждали артобстрел в укрытиях, а затем ударили по наступающим советским частям. Армия Финляндии готовилась в течение двадцати лет к сражению на Карельском перешейке, правда, многие финские солдаты за всю жизнь не видели ни одного движущегося танка и не прошли так называемую «обкатку» этим видом боевой техники. Более того, передовые части финской армии только перед самым началом военных действий получили противотанковые орудия, да и то в очень ограниченном количестве. Для борьбы с танками финны использовали специальную зажигательную смесь, которую изготовляли на финских заводах и сразу же переправляли на фронт. В итоге в течение первой недели боев противник, продвинувшись всего на 10 километров, потерял на перешейке 80 танков. Всего в это время на Карельском перешейке 13 000 солдат Эстермана, укрывшимся за линией укреплений, противостояли 7 советских пехотных дивизий (140 000 человек) и около 1000 танков. В первые дни войны советские войска вели бои не с регулярной армией, а с пограничными отрядами, группами прикрытия, состоявшими из частей местной самообороны, несколькими отрядами кавалерии и егерскими батальонами, укомплектованными снайперами. Для защиты территории и нанесения как можно большего ущерба живой силе финны часто устраивали минированные ловушки в виде оброненных вещей, покинутого дома, оставленных лыж и так далее. Участники боев на предполье вспоминали: «С первого взгляда во всех этих предметах нет ничего подозрительного, но попробуйте схватить сумку в надежде найти в ней важные в военном отношении документы, или распахнуть дверь в покинутом доме, или встать на лыжи, или поднять что-нибудь из валяющихся на дороге вещей – раздастся взрыв!» Всюду, где финны могли ожидать появления наших бойцов, скрывались снайперы. При отступлении финны перекрывали дороги телегами, домашней мебелью и строили на них баррикады. Особенно опасны были лесные завалы. Финны обрушивали десятки деревьев, переплетали их колючей проволокой и минировали. Все железные дороги были приведены в негодность. Рельсы и шпалы частью выворачивались, частью снимались и увозились в тыл. Насыпь подрывалась, мосты разрушались, а станционные здания сжигались. Отряды самообороны вели бои за каждый населенный пункт, каждый дом. Они отбивали атаки советских войск до последнего патрона, а ночью переходили на новое место, и бой возобновлялся.

После недели упорных боев советские части подошли к первому рубежу обороны на «линии Маннергейма». Советские танки прорывались в глубь укреплений, но отсекались от пехоты и ночью уничтожались. Из-за несогласованности действий в советских частях такая ситуация повторялась неоднократно. В течение месяца наступление советских войск заметно ослабло, а потери в танковых частях составили около 300 машин. Хотя финнам удалось оказать серьезное сопротивление противнику, который превосходил их по численности и был лучше вооружен, Эстерман и Маннергейм были вынуждены признать очень неприятный факт: противотанковые сооружения на «линии» никуда не годятся, и если противник сможет наладить взаимодействие бронетехники с пехотой, финская оборона будет с легкостью прорвана.

11 декабря 1939 года Эстерман предложил ударить по советским войскам силами 2-го корпуса и разгромить противника еще в предполье. Однако Маннергейм откладывал начало контрнаступления до стабилизации фронта на выборгском направлении. Перед Рождеством выпал глубокий снег, и финны смогли активно использовать свои лыжные части. Эти части финской армии были прекрасно подготовлены и в совершенстве владели стрелковым оружием. Используя проходы в минных полях, они, передвигаясь небольшими отрядами по тылам Красной Армии, наносили большой ущерб коммуникациям противника. Финская армия перешла в наступление 23 декабря. Части 2-го и 3-го корпусов атаковали советские позиции на Карельском перешейке, а 6 января к ним присоединились и части 4-го корпуса. Окрыленный первыми удачами, Хуго Эстерман перестал использовать разведку, считая, что советские части практически разгромлены. Но вскоре финны были остановлены. К концу декабря советское командование подтянуло к району перешейка 13-ю армию, что явилось полной неожиданностью для Эстермана. Советская авиация возобновила налеты на финские города, и только после потери более 140 машин налеты были прекращены. Для нового наступления у Эстермана явно не хватало не только солдат, но и артиллерийских подразделений, несмотря на то что на стороне Финляндии к этому времени уже воевали отряды иностранных добровольцев и была получена помощь боеприпасами и вооружением от других стран.

В начале февраля позиции 2-го финского корпуса были атакованы двумя советскими армиями. После артобстрела под прикрытием дымовой завесы в бой вступила пехота, которую поддерживали танки и авиация. Сражение продолжалось более суток, затем советские войска отступили.

Через несколько дней наступление советских армий возобновилось. Теперь они несколько изменили наступательную тактику. Пехота продвигалась за танковыми соединениями в бронированных санях или прямо на танках. Во время этого наступления были впервые применены огнеметы. Координировали действия частей большое количество аэростатов и передвижные КП танковых частей. Артиллерия и танки уничтожали огневые точки финнов, которые финны за ночь восстанавливали. Сражение продолжалось почти четыре дня. Потери с обеих сторон были огромные. Но если советское командование имело возможность подтягивать резервные части, то у финского командования такой возможности не было. И к 10 февраля финны вынуждены были отойти на вторую линию обороны. Почти неделю Эстерман задерживал противника контратаками на первой прорванной линии, чтобы дать возможность остальной армии с наименьшими потерями отойти на новый оборонительный рубеж.

17 февраля финские части закрепились на втором участке «линии Маннергейма», и советским армиям пришлось начинать новый прорыв. Но Хуго Эстерману уже не пришлось руководить отражением новых атак советских армий.

Главнокомандующий финской армией Маннергейм решил заменить Эстермана командующим 3-м корпусом Хейнриксом. Так как отношения между Маннергеймом и Эстерманом с началом войны не стали лучше, Маннергейм даже не вызвал того для разговора. Он просто сказал Хейнриксу, что Эстерман отстраняется от командования Карельской армией по состоянию здоровья. Став генерал-лейтенантом, Хейнрикс вернулся на фронт и, поспешив к Эстерману, обнаружил, что тот жив, здоров и полон энергии. Передав приказ Маннергейма, Хейнрикс стал руководить действиями Карельской армии.

Эстерман, который был вынужден подчиниться приказу главнокомандующего, отправился в отпуск «по состоянию здоровья».

После окончания советско-финляндской войны Хуго Эстерман был назначен на должность генерального инспектора сухопутных войск, которую он когда-то занимал.

Осенью 1940 года генерал-лейтенант Эстерман был назначен военным атташе при посольстве Финляндии в Берлине. Он выступал за тесные контакты, в том числе и военные, с Германией, страной, где началась его военная карьера. Вскоре он стал представителем финского командования при ОКВ.

Зная о сложных отношениях между ним и Маннергеймом, а также полностью доверяя Эстерману, Гитлер всерьез подумывал в конце Второй мировой войны устроить в Финляндии переворот, чтобы сместить Маннергейма. Правда, у немцев уже для этого не было сил, да и Эстерман вряд ли бы согласился прийти к власти таким путем, так что эта операция так и осталась только в проекте и на бумаге.

В 1946 году генерал-лейтенант Хуго Эстерман вышел в отставку и отошел от активной политической жизни. После отставки он жил в собственном поместье, где и скончался в середине 1970-х годов.