Орд Уингейт родился 26 февраля 1903 года в Индии в семье военнослужащего. После того как служба отца в этой стране была закончена, семья вернулась в Англию. Выбрав карьеру военного, Орд Уингейт поступил в Королевскую военную академию в Вулвиче, а после ее блестящего окончания в 1923 году был направлен в артиллерийскую часть. В период службы в части Уингейт увлекся арабским языком и овладел им настолько хорошо, что вскоре командование направило его сначала в Судан, а затем в 1936 году в Палестину. В том же году он был произведен в капитаны. В Палестине Уингейт организовал «специальные ночные отряды» из еврейских поселенцев, которые проводили успешные партизанские операции против арабов, устраивавших постоянные налеты на еврейские селения. Руководя отрядами, капитан Уингейт разработал тактику ночных операций и приобрел опыт партизанской войны. В конце 1930-х годов он вернулся на родину и получил звание майора.
После разгрома Франции немецкой армией летом 1940 года британское командование создало секретное Управление специальных операций (СОИ) для ведения войны в тылу противника. Англичане решили перенять немецкий опыт создания «пятых колонн». При СОИ было сформировано диверсионное подразделение «Гидеон», которое возглавил майор Уингейт. В отряд под его командованием вошло около 2000 человек, половина из которых были британские военнослужащие Суданского батальона. Другую половину отряда составили солдаты эфиопской армии, разгромленной во время итало-эфиопской войны. Задачей «Гидеона» стала борьба с итальянскими войсками на северо-востоке Африки. Но затем отряду было поручено только охранять свергнутого монарха Эфиопии и не проводить самостоятельных военных операций.
В феврале 1941 года, еще до начала военных действий английских экспедиционных сил против итальянской армии, отряд «Гидеон» перешел судано-эфиопскую границу. Уингейт, произведенный в звание подполковника, начал вести активные военные действия против итальянских войск. В начале апреля «Гидеоном» была одержана победа при Дебра-Маркосе над превосходящими во много раз силами противника, а 5 мая была освобождена столица Эфиопии Аддис-Абеба. Император Эфиопии Хайле Селассие I вернулся в свой дворец. Но для Уингейта и его отряда война не закончилась. Продолжая преследовать итальянцев, они окружили часть отступающего войска и взяли в плен более 1000 итальянских и около 7000 солдат колониальной армии. Но вместо благодарности от английских властей Уингейт, не подозревая, что английское правительство не собиралось возвращать трон Хайле Селассие, за самовольные действия был отстранен от командования отрядом, разжалован в майоры и отправлен домой.
Уингейт был очень обижен и подавлен. Во время одного из приступов малярии, которой он заболел в Африке, он попытался покончить жизнь самоубийством, однако был спасен, но довольно продолжительное время провел в госпитале.
В начале 1942 года японская армия, вторгшаяся в Бирму, разгромила английские войска и захватила страну. Тогда английское командование вспомнило об Орде Уингейте и по требованию главнокомандующего союзными силами в Юго-Восточной Азии Уэйвелла вернула Уингейта на военную службу. Он получил чин бригадира и был отправлен в Индию. Уэйвелл предложил ему сформировать «группы проникновения дальнего действия» для организации партизанских действий на японских коммуникациях в джунглях Бирмы. В распоряжение Уингейта была передана 77-я пехотная бригада. Из нее и местного населения он начал формировать партизанские отряды. Уингейт разделил свою бригаду на восемь независимых друг от друга колонн, каждая из которых состояла из четырех мобильных групп. Предложенная бригадиром тактика глубокого проникновения в тыл противника базировалась на мобильности групп и внезапности их действий, огневую поддержку которых должна была обеспечить авиация.
Он назвал свои отряды «чиндитами» – по имени мифологического животного Чинс, изображающегося в виде льва и охраняющего входы в буддийские храмы. «Чиндиты» сбрасывались на парашютах в японском тылу, снабжались по воздуху, а связь держали по рации. Они уничтожали коммуникации противника, нападали на аванпосты и разрушали переправы.
Первую крупную операцию «чиндиты» организовали в феврале 1943 года, переправившись в Бирму через реку Чиндуин. Пройдя по японским тылам в Северной Бирме, они подошли к реке Иравади. Но переправиться через реку и разрушить железнодорожное полотно, по которому шло снабжение японских войск, отряды Уингейта не смогли.
Несмотря на этот ограниченный успех, действия «чиндитов» были высоко оценены Черчиллем и английской общественностью. Уингейт был приглашен на конференцию союзников в Квебек, где, кроме всего прочего, обсуждались и вопросы дальнейшего развития войны в Азии. Там он сумел доказать американцам перспективность подобных рейдов по тылам противника и получил не только пополнение для формирования новых частей «чиндитов», но и авиацию.
После конференции Уингейт был произведен в звание генерал-майора. Вскоре он вернулся в Индию и стал готовить отряды «чиндитов» к новому рейду.
В начале 1944 года японские войска атаковали Импхал и Кохиму, чтобы укрепить свои позиции на Чиндуине. Уингейт подготовил новую операцию, в которой было задействовано шесть бригад и собственное авиазвено. В марте 1944 года бригады Уингейта были сброшены на парашютах в Бирму. Так в глубоком тылу японцев на расстоянии 320 километров от линии фронта оказались более 10 000 отборных британских солдат. Генерал Уингейт намеревался разгромить 15-ю японскую армию, атаковавшую Импхал, перерезав все коммуникации и ударив по ее тылам. Но осуществить эти планы ему уже не пришлось.
24 марта 1944 года Уингейт погиб в авиационной катастрофе. Его самолет из-за густого тумана врезался в склон горы на севере Бирмы.
(26.02.1903—24.03.1944) – английский генерал