Художники, участвовавшие в выставке «Ослиный хвост», стремились соединить живописные приёмы европейской школы с достижениями русской вышивки, лубка, иконописи. Скрытый протест против западного влияния содержался и в самом названии объединения. Это был намёк на скандальную ситуацию, возникшую в парижском «Салоне независимых» 1910 г. Противники новых форм в живописи попытались выдать за шедевр авангардного искусства холст, размалёванный хвостом осла.

Участникам выставок не удалось создать цельного направления, и каждый пошёл своим путём, но для большинства исследователей название «Ослиный хвост» прочно связано с понятием «примитивизм», и прежде всего с творчеством его лидеров.

Михаил Фёдорович Ларионов (1881 — 1964) родился в городе Тирасполе Херсонской губернии в семье военного фельдшера. С 1898 по 1910 г. он занимался в Московском училище живописи, ваяния и зодчества; его преподавателями были Валентин Александрович Серов, Исаак Ильич Левитан, Константин Алексеевич Коровин. В 1900 г. Ларионов встретил Наталию Сергеевну Гончарову (1881 — 1962), учившуюся здесь же. Они поженились, и с тех пор их жизненные и творческие пути были неразрывно связаны.

В 1906 г. молодые живописцы начали активно выставляться: имена Ларионова и Гончаровой стали известны широкой публике благодаря выставке Московского товарищества художников. В том же году они приняли участие в экспозиции Союза русских художников. А за два года до этого, в 1904 г., Ларионов познакомился с известным театральным и художественным деятелем Сергеем Павловичем Дягилевым и в 1906 г. по его приглашению показал свои работы на петербургской выставке объединения «Мир искусства». Вскоре он вместе с Дягилевым и художником Павлом Варфоломеевичем Кузнецовым отправился в Лондон и Париж, где Дягилев из просветительских соображений представил в двенадцати залах Осеннего салона русское искусство различных периодов и направлений. Произведения Ларионова, Гончаровой и Кузнецова вошли в раздел «самоновейших».

После 1907 г. Ларионов увлёкся примитивизмом. Об этом говорят энергичные мазки, сочные, красочные пятна, чёткие контуры, ничем не стеснённая фантазия, и прежде всего сюжеты, взятые из провинциальной городской жизни: «Прогулка в провинциальном городе», «Кафе на открытом воздухе», «Провинциальная франтиха» (все работы 1907 г.). В 1907 г. Ларионов сблизился с поэтом и художником Давидом Давидовичем Бурлюком (1882—1967), одним из основателей русского футуризма; совместно они устроили в Москве выставку «Стефанос». А в 1910 г. живописец оказался в числе основателей объединения «Бубновый валет», вокруг которого сплотились сторонники примитивистского движения. Но в 1912 г. Ларионов и Гончарова покинули «Бубновый валет» и организовали экспозицию «Ослиный хвост». Через год открылась новая выставка «Мишень», а вслед за ней появилась и творческая группа под тем же названием.

В 1912—1913 гг. Ларионов и Гончарова много работали над оформлением книг поэтов-футуристов. Это были так называемые литографированные книги — написанные от руки на литографском камне и в этой же технике проиллюстрированные.

В начале 10-х гг. мастер пришёл к идее лучизма — одного из первых вариантов беспредметной живописи. В брошюре под этим же названием он объяснял это понятие так: «Лучизм имеет в виду пространственные формы, которые могут возникать от пересечения лучей различных предметов, формы, выделенные волею художника». В первых «лучистых» полотнах Ларионова хорошо заметны мотивы природы: «Осень жёлтая», «Петух» («Лучистый этюд»), «Лучистый пейзаж» (все работы 1912 г.).

В 1914 г. Ларионов помогал Гончаровой создавать декорации к опере-балету Николая Андреевича Римского-Корсакова «Золотой петушок» для дягилевских «Русских сезонов», выполненные в авангардном стиле.

Затем началась Первая мировая война, ставшая тяжёлым испытанием в жизни мастера. Творческие планы пришлось отложить на неопределённый срок. Ларионов, призванный в армию, участвовал в боях в Восточной Пруссии, был контужен и после лечения в госпитале демобилизован. После выздоровления он присоединился как художник-декоратор к балетной труппе Дягилева в Швейцарии и в Россию уже больше не вернулся.

В произведениях Наталии Гончаровой прослеживаются несколько иные мотивы. Темы некоторых её работ явно навеяны живописью Поля Гогена и Винсента Ван Гога («Крестьяне, собирающие яблоки», 1911 г.; «Подсолнухи», 1908—1909 гг.; «Рыбная ловля», 1909 г.). Влияние Гогена чувствуется в мягких, как бы тягучих контурах фигур, в контрастах плотных, чуть матовых красок Однако русские фольклорные традиции привлекали Гончарову столь же сильно. На полотне «Птица Феникс» (1911 г.), обращаясь к сказочному образу, художница передаёт атмосферу фантастического действа прежде всего через цвет — необычайно яркий, словно пламенеющий изнутри. Особенно хороши в творчестве Наталии Гончаровой картины, на создание которых её вдохновили иконы. Выразительный пример тому — «Спас в Силах» (1911 г.).