Ещё до принятия ислама Умар занимал в Мекке высокий общественный пост посла курайшитов. Несмотря на молодость, он пользовался среди соплеменников большим авторитетом за свой проницательный ум, решительный характер и могучее телосложение. Согласно преданиям, он стал сороковым (или сорок пятым) членом мусульманской общины и последним из тех, кто принял новое вероучение в доме ал-Аркама (это случилось в октябре 615 года). В 625 году пророк женился на дочери Умара Хафсе. После смерти Мухаммада Умар в течение двух лет был ближайшим советником первого халифа Абу Бакра. Умирая, тот объявил его своим преемником.
Согласно всем свидетельствам, новый халиф имел твёрдую волю и никогда не терялся перед неожиданностями. Уже в своей первой речи после принесения ему присяги он сказал: «Воистину, арабы похожи на верблюда с проколотым носом, который следует за своим поводырём, а его поводырь не видит, куда вести, а уж я, клянусь Господом Каабы, выведу их на истинную дорогу». И это была правда. Новая историческая ситуация, в которой оказалось арабское общество после начала эпохи великих завоеваний, требовала правителя с широкими взглядами и нестандартными подходами к происходящему. Умар был именно таким человеком. Мусульманская традиция рисует его благочестивым, мудрым, всеведущим и деятельным государем. Днём он постоянно занимался делами управления, а ночью молился, так что у его подданных создавалось впечатление, что халиф никогда не спит. Вместе с тем, подобно своему предшественнику, Умар был очень скромен в пище и одежде и никогда не придавал значения наружному блеску и утехам жизни. Он обладал строгой нелицеприятной справедливостью (пишут, что халиф всегда носил с собой бич, которым собственноручно наказывал нарушителей шариата), прозорливостью в делах и счастливым умением выбирать себе способных помощников.
Завоевательные походы получили при Умаре новый, невиданный дотоле размах. Ещё в правление Абу Бакра Халифат начал успешную борьбу с двумя своими могущественными соседями — Византией и Сасанидским Ираном. Но война тогда шла без особого плана и без ясно обозначенной цели. Фактически её вели на свой страх и риск отдельные полководцы. При новом халифе завоевание было подчинено твёрдой центральной воле. Медина превратилась в штаб, где тщательно изучались донесения военачальников и откуда исходили для них точные распоряжения. Умар постоянно был занят формированием и оснащением новых воинских отрядов, готовых в любой момент поддержать резервами того из полководцев, который в этом нуждался. Среди пяти или шести театров боевых действий основными поначалу были два — византийская Сирия и иранский Ирак.
Завоеванием Сирии руководил Халид ибн ал-Валид, который ещё в годы правления Абу Бакра нанёс византийской армии несколько крупных поражений. Осенью 635 года он овладел Дамаском, продвинулся на север Сирии и заставил капитулировать главный город этой области Баальбек. В декабре судьбу Баальбека разделили Хомс (Эмесса), Хама (Эпифания) и Шейзар (Лариса). Однако весной 636 года, когда халиф сместил Халида и поставил во главе сирийской армии Абу Убайда, византийцы перешли в наступление, так что в мае мусульмане без боя оставили Дамаск и Хомс. В августе 636 года противники встретились при Йармуке, неподалёку от Тивериадского озера. Здесь произошёл последний решительный бой, продолжавшийся три дня. С немалым трудом, потеряв до 4 тысяч убитыми, арабы одержали победу. Потерпевший поражение император Ираклий отказался от активной борьбы и уехал из Антиохии в Константинополь, предоставив оборону Сирии отдельным гарнизонам. Эта тактика была заранее обречена на неудачу. Уже в ноябре Абу Убайд вернул Дамаск, после чего без сопротивления пали все города между Хомсом и Кинаорином. В начале 638 года мусульманская армия вышла в долину Оронта и после недолгой осады овладела Антиохией. В 639 году была завоёвана Джазира (Осроена) с городами Рухой (Эдессой), Харраном и Сумайсатами (Самосатой). Овладев вслед за тем Дарой, арабы из Джазиры проникли в Армению. Эта провинция формально была разделена между Ираном и Византией, но фактически находилась во власти своих владетельных князей нахаров. Те постоянно враждовали друг с другом и не смогли объединиться даже перед лицом общего врага. К 641 году была завоёвана юго-восточная часть Армении до озёр Ван и Севан. Затем арабы взяли штурмом армянскую столицу Двин.
Одновременно с покорением Северной Сирии и Армении арабы начали борьбу за Палестину, где вела завоевания армия под командованием Амра ибн ал-Аса. В 637 году мусульманам сдался Иерусалим (его капитуляцию принял сам халиф Умар). В том же году Амр двинулся из Палестины в Египет. Поначалу в этом предприятии участвовало всего 3 тысячи человек. Тем не менее, как и везде, мусульманам сопутствовал полный успех. После двухмесячной осады пал ал-Фарм (Пелусий), являвшийся со времён античности ключом ко всей провинции. Отсюда Амр пошёл вдоль восточной окраины дельты Нила к её вершине и в марте 640 года овладел крепостью Балбейс. Узнав об удачном начале экспедиции, Умар немедленно выслал Амру подкрепления. С их помощью тот овладел Файумом и Абоитом. Осенью того же года, переждав летний подъём воды в Ниле, арабы спустились в дельту и после семимесячной осады взяли мощную крепость Бабалйун (Мисру). После этого им уже нетрудно было овладеть всем Верхним и Нижним Египтом. Последней в сентябре 642 года без боя капитулировала Александрия, бывшая при византийцах столицей всей провинции. При новых хозяевах этот город потерял своё значение. Главным центром их пребывания в завоёванной стране стал Бабалйун, вокруг которого вскоре возник большой военный лагерь, получивший название ал-Фустат. В том же 642 году арабы двинулись из Египта дальше на запад, подчинили себе Барку и оазис Завилу, находившийся в центре Сахары. В 643 году Амр совершил ещё более далёкий поход и разграбил Нибару (Триполи).
На иракском фронте завоевания поначалу не были такими масштабными. Бои в течение нескольких лет шли на берегах Евфрата. В сентябре 634 года, когда персы вернули захваченную при Абу Бакре Хиру, Умар отправил против них армию во главе с Абу Убайдом. Тот одержал несколько побед над отдельными персидскими полководцами и овладел значительной частью междуречья Евфрата и Тигра. Однако в ноябре 634 года неподалёку от Хиры на восточном берегу Евфрата произошла ожесточённая битва, в которой арабы потерпели поражение. Эта неудача не обескуражила Умара. Он продолжал формировать и отправлять на Евфрат всё новые и новые отряды добровольцев. В марте 635 года при ал-Бувайба, неподалёку от Хиры, арабы разбили врага и захватили весь Ирак вплоть до берегов Персидского залива. Но затем они должны были вновь отступить за Евфрат. Только после того как в начале 636 года в Ирак отправилась новая армия под командованием Саада ибн Абу Ваккаса, в военных действиях наступил перелом.
Иранский полководец Рустам сосредоточил у Селевкии для борьбы с Саадом огромную армию, в которую вошли контингенты со всего Ирана. Всего собралось до 40 тысяч воинов, подкреплённых мощью 30 или 35 боевых слонов. Арабов было около 30 тысяч. Армии встретились в декабре 636 года у Кадисия. Ожесточённое сражение продолжалось три дня. В конце концов упорство и доблесть арабов сломили сопротивление персов. Рустам пал в бою. Арабы форсировали Евфрат, Тигр и в апреле 637 года без боя захватили персидскую столицу Ктесифон. Тут им досталась колоссальная добыча, оцениваемая более чем в 100 миллионов дирхемов. Затем из разорённого дотла Ктесифона Саад повёл свою армию вверх по Тигру и без труда покорил равнинный Курдистан.
В том же году арабы из Ирака начали набеги на собственно Иран. Переправившись через Тигр и Карун, они вторглись в область Ахваз. В 639 году был завоёван весь Хузистан, взяты Рамхурмуз, Шустер и Сус. В следующем году фронт завоеваний расширился. Арабы с моря высадились у Ришахра и приступили к завоеванию Фарса. Правитель этой провинции был убит в ожесточённом сражении, его армия рассеяна. В 641 году был взят Таввадж, превращённый в базу для дальнейших завоеваний. Между тем шах Йездегерд III сумел оправиться от поражения и вновь собрал под своим началом большие силы. Однако и эта армия была разбита в 642 году в сражении при Нехавенде. Победа открыла арабам путь на восток — к Рею и далее в Хорасан, а также на север — в Азербайджан (Адербайган). В следующие два года завоеватели овладели Хамаданом и Исфаханом. На севере были взяты Абхар и Казвин, а в 643 году пала столица Азербайджана Ардебиль.
Таким образом, за десять лет правления Умара границы Халифата широко раздвинулись на запад, север и восток. В те же годы произошли важные перемены в политической жизни, совершенно преобразившие характер молодого мусульманского государства. Из мононационального племенного союза единоверцев, не имевшего ни центрального аппарата управления, ни постоянной армии, оно обратилось при Умаре в многонациональную империю. Особой заслугой этого халифа считают разработку им налоговой системы, основанной на двух типах налогов: поземельном (харадже) и подушном, собираемом с иноверцев (джизьи). Главная тяжесть податей была возложена Умаром на иноверцев. Малоимущие мусульмане вообще не платили никаких налогов. Окончательно система сбора налогов была налажена к 640 году. С этого времени в казну каждый год поступало около 180 миллионов дирхемов. Значительная часть этих денег шла на уплату жалованья воинам. (До этого участники военных походов получали только свою часть военной добычи. Правда эта добыча в начальный период завоеваний была немалой. Так, например, известно, что после взятия Ктесифона каждый кавалерист получил по 12 тысяч дирхемов.) В случае гибели воина жалованье выплачивалось его вдовам. Помимо денег каждому солдату был положен продуктовый паёк — ризик. Другой заслугой Умара считают градостроительство. Кроме построек в Медине и Мекке он уделил большое внимание развитию двух новых иракских городов — Басры и Куфы, которые при его преемниках стали крупными торгово-ремесленными центрами мусульманского мира.
Кончина Умара была печальна и в каком-то смысле знаменательна. Благодаря завоеваниям многие арабы обзавелись рабами-иноплеменниками. В конце октября 644 года один из таких рабов, перс Фируз, обратился к халифу с жалобой на своего хозяина, изнурявшего его большим количеством работы. Умар оставил его мольбу без внимания. Спустя несколько дней во время молитвы Фируз внезапно набросился на халифа, нанёс ему шесть ножевых ран, а потом закололся сам. Умирая, Умар назвал имена шести наиболее уважаемых ветеранов ислама и велел им выбрать из своей среды нового халифа. Уже после смерти Умара те объявили халифом Усмана ибн Аффана.
Ещё до принятия ислама Умар занимал в Мекке высокий общественный пост посла курайшитов. Несмотря на молодость, он пользовался среди соплеменников большим авторитетом за свой проницательный ум, решительный характер и могучее телосложение. Согласно преданиям, он стал сороковым (или сорок пятым) членом мусульманской общины и последним из тех, кто принял новое вероучение в доме ал-Аркама (это случилось в октябре 615 года). В 625 году пророк женился на дочери Умара Хафсе. После смерти Мухаммада Умар в течение двух лет был ближайшим советником первого халифа Абу Бакра. Умирая, тот объявил его своим преемником.