По свидетельству русских летописей, Владимир был незаконным сыном киевского князя Святослава, прижитый им от рабыни — ключницы Малуши. Дядькой Владимира был брат Малуши Добрыня. В 969 году Святослав, только что схоронивший мать и собиравшийся в новый длительный поход в Болгарию, посадил старшего сына Ярополка князем в Киеве, а другого сына — Олега — князем у древлян. В то время пришли новгородцы, прося и себе князя. Узнав, что старшие сыновья Святослава уже получили свои столы, они сказали: «Если не пойдёте к нам, то сами добудем себе князя». Святослав спросил: «Но кто пойдёт к вам?» и стал уговариваться о том со старшими сыновьями, но те отказались. Тогда Добрыня сказал новгородцам: «Просите Владимира себе в князья». Новгородцы стали просить Владимира, и согласился Святослав с тем, чтобы он был у них князем. В тот же год Владимир отправился вместе с Добрыней в Новгород, а Святослав отплыл в Болгарию. Из этого похода он уже не вернулся, так как в 972 года погиб на Днепровских порогах. После смерти Святослава его сыновья стали править Русью, сидя каждый в своём городе. Владимир был ещё мал годами и всеми делами за него распоряжался Добрыня. В Полоцке тогда сидел Рогволод — варяг, пришедший из-за моря и утвердивший власть свою среди полочан. Добрыня стал сватать Владимиру Рогнеду, дочку Рогволода. Испросил Рогволод у дочери: «Хочешь пойти за Владимира?» Но она отвечала: «Не хочу разуть робичича. Но Ярополка хочу». Владимир прослышал об этом ответе и сильно разгневался. Ему было обидно оттого, что его назвали робичичем (рабом). Князь пожаловался своему дяде, а тот, распалясь яростью, собрал воинов и пошёл на Полоцк. Рогволод был побеждён в битве и затворился в городе. Новгородцы же, подступив к Полоцку, взяли его и захватили Рогволода с женой и его дочерью. Добрыня, насмехаясь над Рогнедой, нарёк её рабыней и велел Владимиру обесчестить её на глазах отца и матери. После убили Рогволода, а Рогнеда сделалась женой Владимира и родила ему сына Изяслава.
В 975 году Ярополк поссорился с братом Олегом. Через два года он пошёл на него войной. Олег погиб в бою, а Ярополк захватил его волость. Когда Владимир в Новгороде услыхал, что Ярополк убил Олега, то испугался и бежал за море. Ярополк посадил своих посадников в Новгороде и владел один Русской землёю. В 980 году Владимир вернулся в Новгород с варягами и сказал посадникам Ярополка: «Идите к брату моему и скажите ему: „Владимир идёт на тебя, готовься с ним биться"», — и пошёл на Ярополка. Дойдя до Киева с большим войском, Владимир осадил его, а Ярополк заперся в городе вместе с воеводой своим Блудом. Когда осада затянулась, Владимир стал тайно сноситься с Блудом, говоря ему: «Будь мне другом. Если убьют брата моего, то буду почитать тебя как отца, и честь большую получишь от меня; не я ведь начал убивать братьев, но он. Я же, убоявшись этого, выступил против него». Блуд сказал послам Владимировым: «Буду с князем вашим в любви и дружбе».
Блуд стал говорить Ярополку: «Узнал я, что киевляне пересылаются с Владимиром и говорят ему: „Приступай к городу, передадим де тебе Ярополка". Бежим же из города». Ярополк послушался его и, выбежав из Киева, затворился в городе Родне, что расположен был в устье реки Роси. Владимир вошёл в Киев, а после осадил Ярополка в Родне. Среди осаждённых вскоре начался жестокий голод. И сказал Блуд Ярополку: «Видишь, сколько воинов у брата твоего. Нам ли их победить? Заключай мир с братом твоим». Ярополк сказал: «Пусть будет так». Блуд же послал к Владимиру со словами: «Сбылась мысль твоя, приведу к тебе Ярополка, приготовься убить его». Владимир вошёл в отчий терем и сел там с воинами и дружиной. Когда Ярополк пришёл к Владимиру и входил в двери, два варяга подняли его мечами под пазуху. Блуд тем временем затворил двери и не дал войти своим. Так убит был Ярополк, и с этого времени стал Владимир княжить в Киеве один.
Утвердившись у власти, Владимир поставил на холме за теремным двором кумиры богам: деревянного Перуна с серебряной головой и золотыми усами, затем Хорса, Даждьбога, Стрибога, Симаргла и Макошь. И приносили киевляне им жертвы, называя их богами. Дядю своего Добрыню Владимир посадил в Новгороде, а сам жил в Киеве и был одержим вожделением. Имел он связи со многими замужними женщинами и девушками. Среди прочих совратил он и вдову Ярополка, брата своего. Когда Владимир сошёлся с ней, она была уже беременна от Ярополка, а после родила сына — Святополка. Кроме неё и Рогнеды Владимир имел ещё четырёх законных жён и 800 наложниц: 300 было у него в Вышгороде, 300 — в Белгороде и 200 — в селе Берестове.
Увлечение Владимира языческой религией продолжалось недолго. В 986 году приходили в Киев посольства от разных народов, призывавших Русь обратиться в их веру. Сперва пришли болгары и хвалили своего Магомета, потом иноземцы из Рима от папы проповедовали католическую веру, а хазарские евреи после них — иудейство. Последним прибыл проповедник, присланный из Византии, и стал рассказывать Владимиру о православии. Владимир слушал его со всем вниманием. Под конец грек показал князю занавес, на котором было написано судилище Господне. Направо указал ему на праведников, в веселии идущих в рай, а налево — грешников, идущих на мучение. Владимир, вздохнув, сказал: «Хорошо тем, кто справа, и плохо тем, кто слева». — «Если хочешь с праведными справа стать, то крестись», — сказал грек. Но Владимир отвечал: «Подожду ещё немного», желая разузнать подробнее о всех верах.
В 987 году князь созвал бояр своих и старцев градских и сказал им: «Приходили ко мне болгары, говоря: „Прими закон наш". Затем приходили немцы и хвалили закон свой. Затем пришли евреи. После же всех пришли греки, браня все законы, а свой восхваляя, и много говорили, рассказывая мне о начале мира и о бытии всего. Мудрёно говорят они и чудесно слушать их. Рассказывали они и о другом свете. Если кто, говорят, перейдёт в нашу веру, то, умерев, снова воскреснет и не умереть ему во веки, если же в ином законе будет, то на том свете гореть ему в огне. Что же вы мне посоветуете? Как им ответить?» Бояре и старцы сказали: «Знай, князь, что своего никто не бранит, но всегда хвалит. Если хочешь обо всём разузнать, то пошли от себя мужей посмотреть, кто и как служит Богу». Князю понравился этот совет. Избрали десять мужей, славных и умных, и сказали им: «Идите сперва к болгарам и испытайте веру их». Они отправились и, придя к ним, наблюдали их скверные дела и поклонение в мечети. Когда вернулись послы в землю свою, сказал им Владимир: «Идите ещё к немцам, высмотрите и у них всё, а оттуда идите в греческую землю». Послы пришли к немцам, увидели их церковную службу, а затем пошли в Константинополь. Когда же они вернулись, Владимир созвал своих бояр и старцев и сказал им: «Вот, пришли посланные нами мужи, послушаем же всё, бывшее с ними». И обратился к послам: «Говорите перед дружиной». Они же сказали: «Ходили мы к болгарам, смотрели, как они молятся в мечети. Стоят они там без пояса; сделав поклон, сидят и глядят туда и сюда, как бешеные. И нет в них веселья, только печаль и смрад великий. Недобр закон их. И пришли мы к немцам, и видели в храмах их различную службу, но красоты не видели никакой. И пришли мы в греческую землю, и ввели нас туда, где служат они Богу своему, и не знали — на небе или на земле мы: ибо нет на земле такого зрелища и красоты такой. И не знаем, как и рассказать об этом. Знаем мы только, что пребывает там Бог с людьми, и служба их лучше, чем во всех других странах. Не можем мы забыть красоты той, ибо каждый человек, если вкусит сладкого, не возьмёт потом горького: так и мы не можем уже здесь пребывать в язычестве». Выслушав послов, Владимир обратился за советом к боярам, а те сказали: «Если бы плох был закон греческий, то не приняла бы его бабка твоя Ольга, а была она мудрейшая из всех людей». И спросил Владимир: «Где примем крещение?» Они же сказали: «Где тебе любо».
Владимир совсем уже было собирался креститься, но тут началась война между ним и греками. В 988 году Владимир пошёл с войском в Крым, к Корсуни, и затворились здесь греки. Русь встала на той стороне города, что против пристани, и начала осаду. Однако горожане защищались крепко, и не было видно конца осаде. Но тут один из корсунян по имени Анастас пустил в лагерь Владимира стрелу с письмом. В том письме говорилось: «Перекопайте и переймите воду, она идёт по трубам из колодцев, которые за лагерем вашим с востока». Владимир, услыхав об этом, посмотрел на небо и сказал: «Если сбудется это — крещусь». И тотчас же велел копать наперерез трубам и перенял воду. Люди изнемогли от жажды и сдались. Владимир вошёл в город с дружиной своей и послал к царям Василию и Константину сказать: «Вот, взял уже ваш город славный. Слышал, что имеете вы сестру девицу. Если не отдадите её за меня, то сделаю столице вашей то же, что и этому городу». Цари отвечали на это: «Не пристало христианам выдавать жён за язычников: если крестишься, то и её получишь, и Царство Небесное воспримешь, и с нами единоверен будешь. Если же не сделаешь этого, то не сможем выдать сестру за тебя». Владимир ответил на это послание императоров: «Скажите царям вашим так: я крещусь, ибо ещё прежде испытал закон ваш и люба мне вера ваша и богослужение, о котором рассказали мне посланные нами мужи». Цари были рады услышать такой ответ и стали упрашивать сестру свою Анну стать женой Владимира. Но та не хотела уезжать в Русь, говоря: «Иду, как в полон, лучше бы мне здесь умереть». Но братья отвечали ей: «Может быть обратит тобой Бог Русскую землю к покаянию, а Греческую землю избавит от ужасов войны. Видишь, сколько зла наделала грекам Русь? Теперь же, если не пойдёшь, то сделают и нам то же, что в Корсуни». И так говоря с ней, едва принудили её дать согласие. Анна села в корабль, попрощавшись с ближними своими и с плачем отправилась через море. Вместе с ней плыли сановники и пресвитеры. Когда прибыла она в Корсунь, вышли корсунцы ей навстречу с поклоном, ввели её в город и посадили в палатке. Царевна спросила: «Крестился ли Владимир?» Но ей отвечали, что нет пока, ибо разболелся глазами и не видит ничего. Тогда Анна послала к своему жениху сказать: «Если хочешь избавиться от болезни, то крестись поскорей, а если не крестишься, то не избавишься от недуга своего». «Если вправду исполнится это, — сказал Владимир, — то поистине велик Бог христианский». И повелел он крестить себя. Епископ корсунский с царицыными попами, огласив, крестил Владимира. И когда возложил руку на него, Владимир тотчас же прозрел и, ощутив своё внезапное исцеление, прославил Бога. Многие из дружинников, увидев это чудо, тоже крестились. Случилось это в церкви Святого Василия, что стояла посреди Корсуни.
После этого Владимир взял царевну и Анастаса, и священников корсунских с мощами святого Климента. Взял он также церковные сосуды и иконы, и со всем этим отправился в Киев. Возвратившись в столицу, Владимир повелел опрокинуть идолов, — одних порубить, а других сжечь. Перуна же приказал привязать к хвосту коня и волочить его с горы к Ручью. Затем Владимир послал по всему городу со словами: «Если не придёт кто завтра на реку — будь то богатый или бедный, или нищий, или раб будет мне враг!» Услышав это, пришли люди к Днепру без числа. Одни стояли в воде до шеи, другие — по грудь, некоторые держали младенцев. Когда крещены были все и разошлись по домам, Владимир приказал рубить церкви, определять в них попов и приводить людей на крещение. Послал Владимир собрать у лучших людей детей и отдать их в книжное обучение. Матери, провожая их, пишет летописец, плакали по ним как по мёртвым, ибо не утвердилась ещё новая вера.
Крестившись, Владимир обратился к государственным делам. От шести жён у него было 12 сыновей, и всех он рассадил по городам, дав каждому свой удел. И сказал Владимир: «Нехорошо, что мало городов около Киева». И стал ставить города по Десне и по Остру и по Трубежу. И по Суле и по Сторне. Набрав лучших мужей от славян, кривичей, чуди, вятичей, населил ими города, так как была война с печенегами. В Киеве, призвав греческих мастеров, Владимир поставил церковь Пресвятой Богородицы и поручил её Анастасу Корсунянину. В 996 году церковь была освящена, и Владимир даровал ей десятую часть от всех своих богатств. Вскоре за тем Владимиру пришлось биться с печенегами. Он потерпел поражение и, спасаясь от погони, спрятался под мостом вблизи Васильева. В память о своём счастливом спасении Владимир поставил в Васильеве церковь Преображения Господня и устроил по этому случаю великий пир. Созвано было на него, кроме бояр, посадников и старейшин, ещё и людей много из разных городов. И праздновал князь восемь дней, а потом приехал в Киев и здесь ещё устроил великое празднование, созвав бесчисленное множество народа. И так отныне стал Владимир поступать постоянно, собирая по праздникам в своём дворце чуть не весь город. Щедростью своею старался Владимир превзойти самого Соломона. Повелел он всякому нищему и бедному приходить на княжий двор и брать всё, что надобно: питьё и пищу, и деньги. А для больных, которые сами ходить не могут, повелел Владимир нагружать разной снедью телеги и развозить еду по городу, чтобы оделять всех желающих.
Ещё более делал князь для своих людей. Каждое воскресение он устраивал во дворце и в гриднице пир, разрешив приходить на него всем боярам, гридням, и соцким и десяцким, и лучшим мужам, и бывало на этих пирах всяких яств в изобилии. Когда Владимир услышал, что гридни корят его за прижимистость, то повелел выковать каждому дружиннику серебряную ложку, говоря себе: «Серебром и золотом не найду себе дружины, а с дружиной добуду серебро и золото, как дед мой и отец с дружиной доискались золота и серебра». Так любил Владимир дружину и всегда совещался с ней об устройстве страны и о войне, и о законах; и была ему всегда удача во всём.
О смерти его летописец сообщает следующее. В 1015 году пошли на Русь войной печенеги. Владимир, уже больной, послал на них своего любимого сына Бориса с дружиной, а сам разболелся ещё сильнее. От этой болезни он и умер 15 июля в своём селе Берестове. Смерть его, по приказу Святополка, его пасынка, утаили от народа. Ночью его люди разобрали помост между двумя клетями, завернули тело Владимира в ковёр и опустили на землю. Затем, возложив его на санки, отвезли в Киев и поставили в церкви Святой Богородицы. Народ, однако, прознал о смерти князя. И сошлись люди без числа и плакали о нём — бояре, как о заступнике страны, бедные же, как о своём заступнике. И положив Владимира в мраморный гроб, похоронили его с плачем.
По свидетельству русских летописей, Владимир был незаконным сыном киевского князя Святослава, прижитый им от рабыни — ключницы Малуши. Дядькой Владимира был брат Малуши Добрыня. В 969 году Святослав, только что схоронивший мать и собиравшийся в новый длительный поход в Болгарию, посадил старшего сына Ярополка князем в Киеве, а другого сына — Олега — князем у древлян. В то время пришли новгородцы, прося и себе князя. Узнав, что старшие сыновья Святослава уже получили свои столы, они сказали: «Если не пойдёте к нам, то сами добудем себе князя». Святослав спросил: «Но кто пойдёт к вам?» и стал уговариваться о том со старшими сыновьями, но те отказались. Тогда Добрыня сказал новгородцам: «Просите Владимира себе в князья». Новгородцы стали просить Владимира, и согласился Святослав с тем, чтобы он был у них князем. В тот же год Владимир отправился вместе с Добрыней в Новгород, а Святослав отплыл в Болгарию. Из этого похода он уже не вернулся, так как в 972 года погиб на Днепровских порогах. После смерти Святослава его сыновья стали править Русью, сидя каждый в своём городе. Владимир был ещё мал годами и всеми делами за него распоряжался Добрыня. В Полоцке тогда сидел Рогволод — варяг, пришедший из-за моря и утвердивший власть свою среди полочан. Добрыня стал сватать Владимиру Рогнеду, дочку Рогволода. Испросил Рогволод у дочери: «Хочешь пойти за Владимира?» Но она отвечала: «Не хочу разуть робичича. Но Ярополка хочу». Владимир прослышал об этом ответе и сильно разгневался. Ему было обидно оттого, что его назвали робичичем (рабом). Князь пожаловался своему дяде, а тот, распалясь яростью, собрал воинов и пошёл на Полоцк. Рогволод был побеждён в битве и затворился в городе. Новгородцы же, подступив к Полоцку, взяли его и захватили Рогволода с женой и его дочерью. Добрыня, насмехаясь над Рогнедой, нарёк её рабыней и велел Владимиру обесчестить её на глазах отца и матери. После убили Рогволода, а Рогнеда сделалась женой Владимира и родила ему сына Изяслава.