В конце 1481 года король Жуан II послал под начальством Диого Д'Асамбужа флотилию к Золотому Берегу, чтобы основать там колонию.

Д'Асамбуж построил форт Сан-Жоржи-да-Мина («Рудник Св. Георгия»), сокращенно — Мина (часто также Эльмина), в районе которого были найдены крупные месторождения золота. Для развития добычи золота нужно было много рабов, из Мины посылались корабли к югу на поиски новых областей для охоты за людьми.

В экспедиции Д'Асамбужа капитаном одной из каравелл был Диого Кан. О нем сохранилось очень мало сведений. Выйдя в 1482 году из гавани Мины и обогнув мыс Лопес (у южной широты), Кан прошел затем вдоль берега к юго-востоку около 700 километров. Таким образом, он завершил открытие Гвинейского залива. В этом районе вода по цвету резко отличалась от океанской, оказалась опресненной, и Кан правильно заключил, что он находится близ устья какой-то очень большой реки: так было открыто устье Конго. У 6° южной широты Кан высадился на берег и поставил там «падран» — каменный столб с португальским гербом, с именами короля и мореплавателя и датой открытия. Он назвал великий поток «рекой Падран», но теперь это имя сохранилось только за южным мысом в устье Конго (Пунта-ду-Падран). На берегу Кан вел с жителями «немой торг», так как их язык — группы банту, распространенной тогда во всей Экваториальной и части Южной Африки, — не имел ничего общего с языками гвинейцев, которые служили португальцам переводчиками. Кан отправил несколько матросов вверх по «реке Падран», чтобы завязать сношения с местным королем, по обе стороны реки, в приморской полосе, к тому времени образовалось крупное государство дофеодального типа — Конго, и это название перешло на реку. Когда посланцы вернулись (с невыясненными результатами), Кан продолжил плавание на юг, поставив, по крайней мере, еще один падран у 13°30 южной широты — на побережье Анголы. Отсюда он, по-видимому, повернул назад. В начале 1484 года он, несомненно, уже находился в Португалии.

Тем временем португальцы не останавливались на достигнутом. Вот что по этому поводу писал современный источник:

Командующим хорошо снаряженных каравелл король назначил Якова Кама (Диого Кана) из Португалии и Мартина Бехайма, немца из Нюрнберга, происходившего из хорошей богемской семьи. Немец научился у великого Региомонтана пользоваться его «посохом Иакова» (астролябией). Люди, умеющие обращаться с этим чрезвычайно важным навигационным прибором, встречались тогда крайне редко. Очевидно, Жуан II считал необходимым ознакомить своих моряков с этим изобретением с помощью хорошего специалиста. Как знаток астролябии Мартин был принят там с распростертыми объятиями и включен в состав высшего навигационного учреждения — Союза математиков (Junta dos Ulateinalicos). В мае 1484 года Бехайм, как следует из документов, находился еще во Фландрии, но, видимо, уже в июне вернулся в Лиссабон. Как бы то ни было, нюрнбержец был принят королем с почетом и осыпан милостями. Бехайм был для короля в высшей степени желанным гостем.

Осенью 1484 года Кан с двумя кораблями вышел из Лиссабона.

Экспедиция на этот раз продвинулась на юг до 22-й параллели. На мысе Кросс (21°5 южной широты), то есть уже на берегу Юго-Западной Африки, был поставлен третий падран. Таким образом, Кан открыл неизвестный ранее западный берег Африки к югу от экватора на протяжении двадцати градусов широты. Дальнейшая судьба Кана не выяснена. По одной версии, он умер на юго-западе Африки, по другой — в 1486 году вернулся в Португалию.

Около 1485 года португальцы все еще стремились осуществить политическое завещание принца Генриха: достичь Эфиопии («Африканской Индии»), продвигаясь от устьев рек Западной Африки. Они считали, что находятся совсем близко к южной оконечности Африканского материка, но о поисках подлинного «морского пути в Индию», видимо, даже тогда еще не помышляли. Во всяком случае, никакие высказывания по этому поводу до нас не дошли.

В 1485 году португальцы стремились обогнуть Африку. Это, вероятно, было основной целью второго плавания Диого Кана, осуществленного в 1485–1486 годы.

В июне 1484 года король Жуан II принял титул повелителя Гвинеи (Cuineae doininus) и приказал изменить португальский герб, с тем, чтобы он символизировал господство над Гвинеей.

Прервав плавание, Кан лишил себя славы открытия южной оконечности Африки и ворота в Индийский океан. Не исключено, что он решил вернуться на родину из-за плохого самочувствия. Позже о Кане не говорилось ни слова, и даже Бехайм не называл его имени. Отсюда можно заключить, что Кан скончался, находясь в плавании.

Точно этот факт не установлен. Как бы то ни было, весьма вероятно, что участившиеся случаи заболеваний и смерти среди экипажа были причиной преждевременного прекращения плавания.

Совместное плавание Диого Кана и Мартина Бехайма подтолкнуло к решительным действиям Бартоломеу Диаша и Васко да Гаму, которые своими подвигами увенчали, наконец, дело принца Генриха.

Имя Кана мало известно. Но если даже этот первооткрыватель и не совершил такого деяния, отблеск которого доходит до нас через столетия как свидетельство о величии человеческого духа, все же его достижения по своему значению стоят неизмеримо выше успехов тех «кавалеров», которых до того дюжинами посылали принц Генрих и король Альфонс V к берегам Западной Африки для открытия новых земель. Бейкер был прав, когда писал: