Джон Дейвис продолжил поиски прохода в море, отделяющем Гренландию от Северо-Американского архипелага. Финансировали его лондонские купцы во главе с Вильямом Сандерсоном, и он отправился исключительно на поиски Северо-западного прохода без каких-либо других целей, вроде перевоза партии переселенцев или поручения найти золото. Суда отплыли из Дартмута 7 июня 1585 года и 20 июля открыли землю „наиболее уродливую, утесистую и гористую изо всех когда-либо виденных", названную Дейвисом Землей Запустения (Дизолейшен-Ленд). Это была южная оконечность Гренландии, вдоль которой они продолжали путь, держась более или менее вблизи побережья, пока вновь у 64°15 северной широты не повернули к самой земле и не вошли в залив, тогда названный заливом Гилберта, где теперь стоит город Годтхоб. Отсюда они повернули на северо-запад и, переплыв Дейвисов пролив, „открыли у 66°40 северной широты землю, совершенно свободную от этой язвы — льда". Некоторые названия, данные экспедицией береговым выступам суши, сохранились на картах до наших дней, как, например, крайние точки залива Эксетер — мыс Дайер и мыс Уолсингем. Отсюда они поплыли на юг, к мысу Божьего Милосердия, по северной стороне залива Камберленд. Джон Джейнс, описавший это путешествие, сообщал, что мореплаватели сочли его „очень удобным входом или проходом, совершенно свободным от мешающего судоходству льда, и вода в нем была такого же цвета, состава и качества, как в открытом океане, что сильно подняло нашу надежду на то, что нам удастся найти проход". А позже Джейнс записал: „Наши капитан и штурман все еще ломают себе голову по поводу прохода". На основании целого ряда данных они пришли к заключению, что такого рода прохода не существует, но из-за плохой погоды не смогли как следует это выяснить. Поэтому Дейвис пустился в обратный путь и в конце сентября прибыл в Дартмут.

На первый взгляд результаты путешествия могут показаться малозначительными. Дейвис неправильно считал „Землю Запустения" новым открытием; он, по-видимому, не понял, что оно не связано с его последующими открытиями вокруг Камберлендского залива; и ошибался, надеясь на то, что этот последний может оказаться Северо-западным проходом. В самом существовании прохода он не сомневался и писал министру королевы Уолсингему:

„Северо-западный проход — вещь несомненная, и через него можно пройти в любое время; море в нем судоходно, свободно ото льда, атмосферные условия сносны, а воды глубокие".

Его реальными достижениями были кое-какие добавления к открытиям Фробишера в Гренландии и нанесение на карту новой части Канадского архипелага.

Второе свое путешествие „для открытия Северо-западного прохода" Дейвис совершил в 1586 году. 7 мая он отплыл из Дартмута и в середине июня увидел Гренландию, „до того заваленную льдом и снегом, что о высадке не могло быть и речи". Указываемые Дейвисом координаты не очень точны, так что нет возможности указать, когда он вновь увидел землю, но можно думать, что это было уже в районе залива Гилберта. Здесь он пробыл до 11 июля, изучая фиорды побережья и совершая экскурсии внутрь страны. Здесь, „в десяти милях за снежными горами", экипаж нашел „отличную ровную местность с почвой и травой, как на английских торфяниковых пустошах". В другой раз они „поплыли по огромной могучей реке прямо в середину континента, но обнаружили, что это был вовсе не континент, а огромные бесплодные необитаемые острова с громадными заливами и проливами, соединяющими одно море с другим".

Взяв с собой проводника-туземца, они продолжали свое путешествие на север и к началу августа, несмотря на те трудности, которые им создавали туманы и льды, достигли 66°33 северной широты, где и нашли хорошую гавань. „В этом месте, — пишет хронограф экспедиции, — оказалось очень жарко, и нас сильно мучили мушки, называемые москитами, которые немилосердно кусаются". Отправившись отсюда на юг, они достигли залива Камберленд, где „у них снова появилась надежда" на то, что им удастся пройти насквозь в другой океан. В этом мнении их сильно поддерживало открытие, что вся земля состояла из островов. Продолжая путь на юг, они, по-видимому, прошли мимо выхода в Гудзонов пролив и открыли новый залив у Лабрадора, возможно, тот самый, который ныне носит название фиорда Гамильтона. „Южная земля, как нам казалось, целиком состояла из островов; и нам очень хотелось итти по этому морю, но нам помешал дувший прямо в лоб ветер". Не сделав никаких дальнейших открытий, суда пустились в обратный путь в Англию, куда и прибыли в начале октября.

В ходе этого своего путешествия Дейвис разделил свою флотилию на две части, отрядив два судна „на поиски прохода на север между Гренландией и Исландией до 80° северной широты, если таковой имеется". Суда разошлись 7 июня, и уже через два дня эта отправившаяся на восток группа наткнулась на лед. 12 июня суда благополучно вошли в одну из исландских бухт, где и пробыли четыре дня. 26 июня они вновь отплыли и, взяв курс на северо-запад, увидели Гренландию, вдоль побережья которой и пошли, пока не достигли Дейвисовой „Земли Запустения"; отсюда проследовали далее к заливу Гилберта. Здесь они встретили туземцев и до такой степени подружились с ними, что, по словам написавшего отчет об этом путешествии Моргана, экипаж несколько раз спускался на берег, чтобы поиграть с ними в футбол. По-видимому, англичане играли довольно грубо, так как, по словам Моргана, „как только туземцы приближались к мячу, чтобы ударить по нему, наши люди сбивали их с ног". Эти суда вернулись в устье Темзы в октябре 1586 года. Морган рассказал кое-что интересное об Исландии, где он повстречал приехавшего туда по торговым делам купца из Ипсвича. По его словам, „если бы мы почаще направлялись туда на рыбный промысел, походы оправдали бы себя с лихвой".

Сам Дейвис стремился привлечь внимание купцов к обилию рыбы вдоль северо-восточного побережья Америки и вернулся в Англию с ценным грузом тюленьих шкур. Поэтому с чисто экономической точки зрения путешествие следует считать и значительным, и удачным. У самого же Дейвиса, однако, оно еще более укрепило убеждение в существовании Северо-западного прохода.

„Теперь я, — писал он купцу Сандерсону, — знаю по опыту значительную часть северо-западного угла мира. Вопрос о проходе теперь стоит так, что поиски его сводятся к четырем вариантам, либо его вообще не существует. Уверяю вас и ручаюсь за это жизнью, что я могу совершить такого рода путешествие без каких-либо дополнительных издержек и даже, наоборот, с известной прибылью, если только вы окажете мне поддержку в этом предприятии".

19 мая 1587 года Дейвис пустился в свое третье путешествие и к 30 июня заплыл так далеко на север вдоль побережья Гренландии, что достиг 72°12 северной широты. Автор описания этого путешествия Дейвиса Джон Джейнс сообщает: „Пройдя вдоль побережья, названного нами Лондонским… видя повсюду открытое море на севере и на западе и землю по правому борту или с восточной стороны, мы обнаружили, что ветер вдруг изменился на северный, что принудило нас оставить это побережье, дав ему название Хоп-Сандерсон, и повернуть на запад".

Все попытки пробиться на север оказались безуспешными из-за льда, и поэтому суда повернули на юг. К концу июля они достигли залива, названного ими Ламли, но который на самом деле, по-видимому, был проливом Фробишера. В последний день месяца „мы опять попали при свежем ветре в один из этих водоворотов", сообщает Джейнс, „сегодня (31 июля 1587 года) весь день и ночь мы шли громадным заливом, где вода кружилась и ревела, как будто бы здесь столкнулись два прилива (двух океанов)". Это был, по-видимому, вход в Гудзонов пролив, ибо на следующий день они окрестили „южную оконечность залива" мысом Чидли. Открыв вблизи северо-восточного Лабрадора острова Дарен и проследовав вдоль побережья „почти до 52° северной широты", Дейвис отправился в обратный путь и 15 сентября прибыл в Дартмут.

Дейвис проник на север дальше, чем какой-либо другой исследователь Северо-запада, и действительно указал, где должен находиться настоящий Северо-западный проход, хотя сам не обнаружил его. Он намного увеличил объем географических знаний о Гренландии. Уже в Англии он писал своему покровителю:

Дейвис был хороший моряк и толковый исследователь, и ему принадлежит большая заслуга в исследовании Северо-запада. Он участвовал в пересмотре карты мира. Он написал также книгу по вопросу о Северо-западном проходе и полезный учебник штурманского дела под названием „Тайны мореходства".