Московский воевода Дмитрий Хворостинин происходил из младшей ветви ярославского княжеского рода. «Захудалому» князю помогла подняться на самый верх военной иерархии России последней четверти XVI столетия не знатность родословной, а полководческий талант.
Начинал же Дмитрий Хворостинин свое военное поприще в составе опричного двора Ивана IV Васильевича. Четверо князей Хворостининых попали в него. Старший – Дмитрий – стал опричным воеводой, а трое его младших братьев – оруженосцами в государевой свите.
Долгожданную должность первого воеводы (в сторожевом полку) Дмитрий Хворостинин получил в 1578 году. Через шесть лет боярин назначается первым воеводой в большом полку на «крымской украине». И каждый раз знатные по родословной князья-воеводы оспаривали у него право начальствования над полками царской рати.
И всякий раз талантливого воеводу брали под защиту самодержцы всея Руси – сперва Иван Грозный, а затем его сын Федор Иванович, за которого фактически правил ближний боярин Борис Годунов, на сестре которого был женат царь. Уже одно это свидетельствовало о том, сколь значимы были полководческое дарование князя Дмитрия Хворостинина и его заслуги на полях брани.
Воеводствовать он стал уже в зрелом возрасте, когда ему было, по всей видимости, за тридцать лет. В разрядной книге упоминается впервые в 1559 году по случаю назначения воеводой в небольшой рязанский городок Шацк.
Когда началась Ливонская война, князь Дмитрий Хворостинин, тогда воевода в городе Юрьеве, «ходил в поход на ливонских немцев». Отличился при взятии Полоцка, командуя отрядом дворянской конницы: одним из первых ворвался в город, преследуя литовцев, вышедших на вылазку. Затем служил воеводой сторожевого полка в Великих Луках.
Когда в 1565 году крымский хан Девлет-Гирей пришел на русские земли «с пушками» и попытался взять город Болхов, Дмитрий Хворостинин с отрядом в 200 конных воинов участвовал в его защите. Был награжден царем «золотым». Отличился воеводой в Зарайске, сумев со своими ратниками перехватить крымцев, возвращавшихся из набега, и отбить у них полон.
В 1567 году, когда Иван Грозный ходил в поход «на литовского короля», Хворостинин был головой царского полка. Через два года начальствовал сторожевым полком в Туле, получив чин опричного окольничего.
Когда весной 1570 года хан Девлет-Гирей в который уже раз пошел в набег и стал «пустошить» Рязанскую землю, воевода Дмитрий Хворостинин, не ожидая подкреплений, перешел Оку и стал нападать на отряды крымских татар, разорявших порубежье. Его действия оказались настолько удачными, что ханское войско отступило.
Дмитрий Хворостинин стал одним из главных действующих лиц в битве при Молодях в 1572 году. Когда войско Девлет-Гирея прорвало «берег» у Сенькина брода, воевода был первым, кто задержал движение крымчаков на Москву, разбив их арьергард. В самом сражении Михаил Воротынский поручил опричному воеводе руководить обороной «гуляй-города».
С 1572 по 1579 год Дмитрий Хворостинин был вторым воеводой в полках, которые ходили «под немецкие города» и берегли «крымскую украину». Сражался с крымчаками, ливонцами, литовцами, шведами.
Ливонская война оказалась длительной. В 1579 году польский король-полководец Стефан Баторий взял Полоцк и осадил крепостной город Великие Луки на Псковщине. Хворостинин был послан воеводой в передовой полк. В следующем году возобновились нападения крымских татар: князь становится вторым воеводой передового полка в Калуге.
Когда польский монарх прибыл с королевской армией в Витебск, Хворостинин назначается вторым воеводой в большой полк. Под Шкловом он разгромил большие силы литовцев, за что удостоился второго наградного царского «золотого». В марте 1581 года русские войска «ходили в Литовскую землю», Дмитрий Хворостинин оказался фактическим руководителем похода. Были успешно опустошены окрестности Дубровны, Орши, Шклова, Могилева, нанесено ряд поражений литовцам.
Когда в эти дни король Стефан Баторий пошел на Псков, «окольничий князь» получил приказ «идти в Новгород». Псков тогда устоял под приступами королевской армии, и Баторию пришлось начать переговоры о перемирии.
Пока они шли, на северном порубежье активизировались шведы. В том 1582 году Дмитрий Хворостинин впервые назначается первым воеводой в передовом полку. Царским указом объявляется «зимний поход на свейские немцы». Русские войска вступают в новгородскую Водскую пятину (землю), захваченную шведами. Под Лялицами происходит большое столкновение, исход которого решил удар конницы Хворостинина. «Свеи» бежали с поля боя.
В последующие годы «окольничий князь» воеводствует на «крымской украине». В 1585 и 1586 годах его большой полк громит на Рязанщине многотысячные войска крымского хана. В 1587 году воевода решительными действиями прикрыл «берег» Оки и не позволил крымчакам прорваться через него.
В 1587 году новым самодержцем всея Руси Федором Ивановичем принимается решение послать на «свейского короля». С «крымской украины» в Новгород отзывается боярин Дмитрий Иванович Хворостинин. Но поход в тот год не состоялся.
Большая война со Швецией началась в 1589 году. Начал ее король Юхан III: его флот прибыл в Ревель (ныне Таллинн) и высадил на берег 10-тысячную армию. Вторжение шведов должны были поддержать войска нового польского короля Сигизмунда III.
Юхан III после демонстрации военной силы потребовал, чтобы русские «великие послы» прибыли к нему для переговоров на берега реки Наровы. Те по указу царя Федора Ивановича действительно прибыли к крепости Нарва, но король услышал от них совсем не то, что ожидал. Москва потребовала от Швеции возвращения ей русских городов Ивангорода, Яма, Копорья (были захвачены в ходе Ливонской войны) и… Нарвы».
По царскому указу началась подготовка к ведению боевых действий зимой. Войска с воеводами собрались в Новгороде и Пскове, Орешке и Ладоге, Гдове и Себеже, Опочке и Острове, Торопце и Великих Луках, Изборске и Ржеве. Боярин князь Дмитрий Иванович становится во главе передового полка, то есть возглавляет авангард русских войск, собранных на войну со Швецией.
Поход за возвращение исконно русских земель, захваченных «свеями», возглавил сам царь, который «пошел с Москвы в свою вотчину в Великий Новгород для своего дела и земского». Вместе с ним на театр военных действий прибыл «дворовый воевода, конюший и боярин Борис Федорович Годунов».
Война началась со взятия (26 января 1590 года) русскими каменной крепости Ям и блокады другой каменной крепости Копорье. У Нарвы и Ивангорода стоял 4-тысячный шведский корпус. Передовой полк воеводы Дмитрия Хворостинина навязал неприятелю сражение, которое длилось с двух часов дня до вечера. В итоге шведы отступили за реку Нарову. 2 февраля русские войска вышли к Ивангороду. Королевское командование отвело большую часть своих войск к Раковору, чтобы прикрыть дорогу на Ревель.
Началась осада Нарвы, мощной по тому времени крепости, в которой засел шведский гарнизон в 1600 человек, имевший большое число артиллерии и припасов. Поставленный «против Ивангорода на бугре» наряд (артиллерии) повела бомбардировку нарвских укреплений. Передовой полк боярина Дмитрия Хворостинина прикрыл осадный стан царского войска со стороны Раковора, то есть Ревеля.
Когда в крепостной ограде зазияли проломы, на рассвете 19 февраля начался штурм Нарвы. И хотя русские ратники в разных местах сумели ворваться в проломы и взойти по лестницам на стены, шведы отбили приступ. Но «свейский» гарнизон понес столь большие потери, что королевский главнокомандующий Горн обратился с просьбой о перемирии. Переговоры не раз прерывались, и тогда возобновлялась бомбардировка Нарвы.
Наконец, 25 февраля было заключено на один год перемирие. По его условиям «государевы люди» въехали в Ивангород и Копорье. Ям был занят ранее.
Война со Швецией стала последней строчкой в исключительно богатой на события воеводской биографии князя Дмитрия Ивановича Хворостинина. Он умер в 1591 году.
Московский воевода Дмитрий Хворостинин происходил из младшей ветви ярославского княжеского рода. «Захудалому» князю помогла подняться на самый верх военной иерархии России последней четверти XVI столетия не знатность родословной, а полководческий талант.