В первой половине XVI столетия конница крымских татар 48 раз совершала разбойные набеги на русские «украины». То есть на один мирный год на южных границах Московского государства приходилось три-четыре года войны. Для Русского царство это означало ежегодно держать сильную пограничную стражу на «крымской украине».
На южном порубежье и началось возмужание Михаила Воротынского, происходившего родом из «верховских князей». В молодости с братьями попал в «опалу» у царя Ивана Грозного, проведя несколько лет в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нем в 1543 году, как о воеводе пограничного города Белева. В следующем году Михаил Воротынский уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге.
С 1545 года начинается его пограничная служба на восточной границе Московского государства – на «казанской украине». Воеводствовал в «Васильгороде» (Васильсурске). В Казанском походе 1547 года был воеводой полка правой руки, в походе 1549 года – воеводой полка левой руки. Затем был в Костроме царским наместником, «стерег приход крымского царевича», то есть набег, у Рязани.
В Казанском походе 1552 года Михаил Воротынский уже занимал второе место в военной иерархии царства Ивана IV Васильевича Грозного. В «приговоре», то есть высочайшем указе о походе на столицу Казанского ханства, было записано: «В большом полку воеводы боярин князь Иван Федорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский».
Тот поход начинался с того, что царские рати отразили под крепостью Тулой набег крымского хана Девлет-Гирея. Его войско было усилено турецкими янычарами и артиллерией. Однако при бегстве крымским татарам пришлось «телеги пометать и верблюдов много порезать, а иных живых бросить», «пушки некоторые и кули потопить, и порох», «коней бросить много».
Русские полки преследовали крымчаков далеко за Окой. Нет данных о том, кто командовал ими в погоне за войском хана Девлет-Гирея, но среди воевод в тех полках старшим чином являлся князь Михаил Воротынский. Подчиненность же тогда в царском войске была строгой.
После того как очередной набег ханской конной армии был отражен, Воротынский с полками, ходившими «под Тулу», принял участие в походе на город Казань и во взятии столицы Казанского царства. Осадой ее со стороны Арских и Царевых ворот руководил воевода Воротынский. Во время отражения ночной вылазки воевода, сражавшийся в первых рядах, получил несколько ранений.
Во время первого штурма Казани 30 сентября ратники Большого полка, засыпав крепостной ров хворостом и землей, захватили Арскую башню и завязали бой на городских улицах. Князь Михаил Воротынский посылал гонцов в ставку Ивана Грозного, настаивая на начале общего штурма, но другие царские воеводы оказались не готовыми пойти на приступ. Воины Воротынского ушли из города, но Арскую башню оставили в своих руках.
2 октября Казань берется приступом. Через проломы, проделанные взрывами подкопов, у Арских и Ногайских ворот большой полк воеводы Михаила Воротынского ворвался в город. Там он, усиленный половиной царского полка, победно завершил уличные бои. После «Казанского взятия» князь-воевода был включен в состав «ближней думы» самодержавного государя.
В 1557 году был «дворцовым воеводой» при особе царя. Когда в следующем году началась длительная Ливонская война, Иван Грозный оставил князя Михаила Воротынского старшим беречь южную границу от набегов конницы крымских татар. Война же на северной окраине Дикого поля утихала в ту эпоху только на самые короткие отрезки в десятилетиях.
В 1562 году был отбит набег 15-тысячной крымской орды хана Девлет-Гирея, совершивший нападения на ряд русских пограничных городов и сумевший сжечь посады Мценска. Этот набег едва не сорвал поход московского государя на Полоцк.
В том же году «большой воевода» Михаил Воротынский попал в царскую опалу и был сослан с семьей в Белоозеро. Это было связано с изменой князей Вишневецкого и Бельского. Опала с него была снята в 1565 году: Воротынский вновь был поставлен воеводой большого полка, стоявшего на «крымской украине»: через два года крымская конница «отбивается» от Северской земли.
На пограничном юге «полегчало» только в 1569 году, когда полным провалом закончился Астраханский поход турецких войск (17 тысяч при ста тяжелых пушках) и конной армии крымского хана Девлет-Гирея во всем ее множестве.
Весной 1570 года русские полки отбивают набег 50-тысячной крымской конницы, которая подступила к Рязани и Кашире. Налетчики были не просто прогнаны от русского порубежья: их долго преследовали и отбили людской полон.
В 1571 году государь в специальном «наказе» назначил боярина князя Михаила Воротынского руководителем обороны всей «крымской украины». Тем ему подчинялись все воеводы южной огнедышащей границы. Ее воевода за многие годы изучил основательно, и поэтому для него не виделось секретов в службе порубежных стражников – сторож и станиц.
Воротынский составляет свой знаменитый «Боярский приговор о станичной и сторожевой службе» – первый в истории России устав пограничной службы. Он действовал более ста лет!
Весной 1571 года хан Девлет-Гирей во главе почти 40-тысячной конной орды сумел прорваться к Москве. Но ворваться в сам город налетчики не смогли: на Таганском лугу их встретил полк воеводы Михаила Воротынского и отбил все атаки крымской конницы. После этого князь со своими ратниками «провожал» хана до самого Дикого поля.
Летом следующего года Чингизид вновь привел свою 120-тысячную конную армию (по другим сведениям, она была числом несколько меньше) в русские пределы. О том «на Москве» стало известно заранее, и русские полки своевременно вышли на линию границы – «берег»
Оки и Угры. Воевода Михаил Воротынский с большим полком (более 8 тысяч воинов) и «нарядом» (артиллерией) встал в Коломне, закрыв прямую дорогу к Москве.
Конница Девлет-Гирея вышла к «берегу» 26 июля, обойдя стороной сильную крепость Тулу. Попытки крымчаков перейти «перелазы» – броды через Оку – успеха не имели. Однако в ночь на 28 июля ногайцы Теребердей-мурзы прорвались через Сенькин брод, который охраняли всего две сотни поместной дворянской конницы. Так врагом был прорван «берег».
Ханская армия вышла на Серпуховскую дорогу, ведущую к Москве. Девлет-Гирей, словно чувствуя опасность, прикрылся сильным арьергардом, поставив во главе его своих сыновей. Опасался он не зря: днем 28 июля у селения Молоди, в 45 верстах от Москвы, «хвост» крымского войска настиг полк воеводы Дмитрия Хворостинина. «Царевичи» были разгромлены и бежали к отцу.
Девлет-Гирей решил уничтожить своих преследователей, послав против полка Хворостинина свежие силы – 12 тысяч крымских и ногайских всадников. Но у Молодей ситуация уже изменилась: быстро подошедший сюда из Коломны князь Михаил Воротынский с большим полком поставил на дороге «гуляй-город» – полевую крепостицу из деревянных щитов на колесах. Воевода Дмитрий умело заманил противника под огонь пушек и пищалей из «гуляй-города». Ханская конница, понеся большие потери, отхлынула назад.
Хан Девлет-Гирей, перейдя реку Пахру, остановился в 30 верстах от Москвы. Весь день 29 июля он простоял там, не решаясь идти дальше на Москву. На следующий день крымская конница повернула назад и всей массой обрушилась на русские полки, стоявшие у Молодей под прикрытием «гуляй-города».
Первая атака крымчаков была отражена пальбой из «гуляй-города». Хан Девлет-Гирей вновь и вновь посылал свои конные тысячи в бой. На флангах «гуляй-города» их встречали конные «дети боярские», отряды которых стояли «вне града». В ходе одной из схваток суздальский дворянин Аталыкин пленил ханского главнокомандующего Дивей-мурзу. В плену оказался «астраханский царевич», был убит предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза. Воевода князь Михаил Воротынский умело руководил битвой.
Видя огромные потери, хан Девлет-Гирей прекратил бесплодные атаки и два дня приводил в порядок свою конную армию, которая блокировала русскую позицию у «гуляй-города» со всех сторон. 2 августа Чингизид возобновил атаки противника, перекрывшего ему прямую дорогу в Крым.
Атаковал конницей и толпами спешенных всадников. Крымчаки засыпали ратников Воротынского стрелами, руками пытались расшатать и повалить дощатые стены «гуляй-города», из бойниц которого стрельцы били по ним в упор из пищалей. А «дети боярские» рубились саблями и «руки пообсекли бесчисленно много». Особенно неиствовали «царевичи» – сыновья Девлет-Гирея: отец приказал им любой ценой отбить Дивей-мурзу.
Девлет-Гирей спешил, поскольку получил ложную весть о том, что на помощь Михаилу Воротынскому «идет рать новгородская многая». Когда к концу дня вражеский натиск стал ослабевать, большой воевода пошел на военную хитрость. Он незаметно вывел по лощине часть войск из «гуляй-города» и зашел в тыл ханскому войску. Условным сигналом для внезапной атаки из деревянной крепости и из лощины стал дружный залп из пушек и пищалей защитников полевой крепостицы.
Ошеломленное таким поворотом битвы – ударом с двух сторон – ханское войско бросилось «бежать» от Молодей к Оке. Причем пример своим подданным подали сам Девлет-Гирей и его телохранители, ближние мурзы. Началось преследование бежавших, причем пало много знатных мурз, сын и внук хана. До самой Оки шло истребление гиреевских конников.
Все же хан сумел спасти остатки своей армии, прикрывшись при переправе через Оку 5-тысячным отрядом конников. Отряд был перебит, но 20 тысячам деморализованных ханских воинов удалось уйти в Крым. Такого разгрома правители Крыма, вассала Оттоманской Порты, в истории еще не знали. Молодинское сражение стало венцом полководческой биографии большого воеводы князя Дмитрия Воротынского.