Сын князя Гедимина, правителя Литовско-Русского государства, стал обладателем дворца в Вильно в результате войны с младшим братом Явнутием. Ольгерд до этого собственно в Литве владел городом-крепостью Крево. Ему же принадлежали земли, примыкавшие к реке Березине. Кроме того, ему в приданое за женой, витебской княжной Марией Ярославной, досталось княжество Витебское. То есть он выделялся среди своих девяти братьев владениями, что, естественно, отражалось на его военной силе.
В начале 1345 года Ольгерд и его брат Кейстут, соединив свои дружины, решили «воевать» Явнутия. Тот не смог противостоять своим родичам, и они осадили столичный Вильно. В итоге Явнутий был свергнут силой оружия, а на великокняжеский престол сел желавший того Ольгерд. После этих событий сыновья Гедимина заключили между собой договор, согласно которому они обязывались повиноваться Ольгерду как великому князю.
Самый младший из братьев – Явнутий, лишившийся Вильно, не остался без удельных владений. Ему отдали небольшой город Ярославль Литовский. Но он вместе с братом Маримунтом, тоже недовольным новым порядком вещей, бежал в Москву.
Ольгерд и Кейстут поделили между собой сферы внешней, то есть военной, деятельности. Кейстут отважно повел войну, больше партизанскую, против немецких рыцарей-крестоносцев. Причем действовал он довольно успешно, не давая орденским братьям в походах далеко заходить в пределы своего отечества.
Великий же князь Ольгерд взял на себя обязанность расширения территории Литовско-Русского государства, называвшегося так потому, что большую часть его населения составляли русичи. Причем он расширял границы Великой Литвы за счет русских земель, стремясь усилить свое влияние в Пскове, Новгороде и Смоленске.
Следует заметить, что, несмотря на все свои усилия, Ольгерду в вольных городах Пскове и Новгороде сделать удалось совсем немногое. Псковичи только в последний год жизни великого князя «пригласили» к себе на княжение его сына Андрея Ольгердовича. С Новгородом Великим Ольгерд воевал долго, вторгаясь в новгородские земли многократно.
Лишь в отношении русского Смоленского княжества дела правителя Вильно шли более чем успешно. Для начала Ольгерд выступил защитником своего соседа, смоленского князя Ивана Александровича. Сын же его – Святослав Иванович – попал в полную зависимость от правителя Литвы. Он был обязан сопровождать Ольгерда в его военных походах и давать смоленскую рать для борьбы с немецкими рыцарями-крестоносцами. Когда смоленский князь попытался уклониться от такой повинности, Ольгерд совершил поход на Смоленщину и опустошил ее.
Затем Ольгерд «стер» с карты Руси Чернигово-Северское княжество, которое к тому времени распалось на несколько уделов. Осенью 1355 года литовское войско совершило поход на город Брянск, который был сожжен. После этого началось присоединение силой оружия черниговских и северских земель.
После этого все помыслы Ольгерда были «отданы» Москве, которая попадать в подчинение Великой Литве не собиралась. Однако бороться один на один с Москвой великий князь литовский не решился. Он отправил в столицу Золотой Орды Сарай посольство с богатыми дарами. Однако послам не удалось уговорить хана Джанибека заключить союз против великого московского князя Семена (Симеона) Гордого.
В 1368 году Ольгерд с большим войском вторгся в московские пределы. Поход готовился в большой скрытности, и потому для великого князя Дмитрия Ивановича он стал неожиданностью. 21 ноября на заснеженных берегах Тростенского озера, близ Звенигорода, произошла кровавая битва между московским Сторожевым полком под командованием воеводы Минина и литовским войском. Ольгерд, используя фактор внезапности, напал на Сторожевой полк, который был разбит и большей частью истреблен.
От пленных Ольгерд узнал, что великий князь московский не имеет под рукой больших воинских сил, и поспешил к Москве. Его противник Дмитрий Иванович затворился в Кремле, уже имевшем каменные стены, изготовившись к отражению приступа. Литовцы штурмовать его не решились, равно как и держать в долгой осаде.
Войско Ольгерда три дня грабило и жгло окрестности Москвы, после чего ушло в свои пределы по зимней дороге с богатой добычей. По летописному свидетельству, Московское княжество уже четыре десятилетя не знало такого опустошительного вражеского нашествия.
Через два года, в 1370-м, правитель Вильно вновь пошел в большой поход на Москву, когда первые морозы сковали льдом реки и болота. Литовское войско подступило к городу-крепости Волоколамску и осадило его. Осада продолжалась с 26 по 29 ноября.
Волоколамским гарнизоном (его составлял Волоцкий полк), небольшим по численности, командовал воевода Березуйский. Все четыре осадных дня литовцы пытались овладеть Волоколамском. Но московские ратники и горожане сражались мужественно, не позволив врагу взойти на деревянные стены и ворваться в город.
Не сумев взять Волоколамск, Ольгерд двинулся к Москве. Однако на этот раз о внезапности удара говорить не приходилось. Великий князь Дмитрий Иванович уже подготовил свой стольный град к обороне. Ольгерду пришлось удовлетвориться заключением на полгода перемирия и возвратиться обратно в Литву.
Третий поход на Москву, тщательно подготовившись к нему, великий князь литовский совершил летом 1372 года. Скрыть подготовку к походу не удалось. Великий князь московский Дмитрий Иванович собрал свою рать и встретил врага у города Любутска. Близ него в один из июньских дней и состоялось сражение.
Ольгерд сумел для этого похода найти себе союзника в лице тверского князя Михаила Александровича, который присоединился к нему 12 июня. Москвичи действовали наступательно, встретив союзников на дальних подступах к своему стольному граду. Их авангард, подойдя к Любутску, отбросил в жарком бою передовой полк литовцев.
Потерпев первую неудачу, Ольгерд отвел свое войско за глубокий овраг, прикрывшись им от атакующего противника. Несколько дней оба войска стояли на склонах оврага, не решаясь спуститься в него и начать битву в невыгодных для себя условиях. Завязались переговоры о перемирии.
Ольгерд больше не ходил в большие походы на Москву, хотя в 1375 году столкнулся с ней еще раз. В августе того года московское войско во главе с Дмитрием Ивановичем осадило Тверь. Ее правитель Михаил Александрович сел в осаду, отправив в Вильно гонца к союзнику за помощью. Ольгерд действительно послал к Твери большой отряд, но тот так и не решился на битву с москвичами и повернул назад.
Потерпев подряд три неудачи в московских походах, Ольгерд взял реванш в схватках с ордынцами. Но в то время Золотая Орда уже не обладала прежней силой и была близка к распаду, будучи охвачена междоусобицами. Дело обстояло так.
Литовское войско во главе с великим князем, одаренным полководцем, на берегах реки Синие Воды разбило силы трех золотоордынских Чингизидов, правивших Подольской землей. Ордынцам пришлось уйти из Подолии в кочевья южных степей, в Крым.
Победа у Синих Вод дала Ольгерду огромные приращения к Литве: левобережье Днепра, от устья реки Сереет до берега Черного моря, весь бассейн реки Южный Буг, днепровские лиманы и пространство по Днепру до устья его притока реки Рось. Позднее немалая часть этой степной зоны станет владениями Крымского ханства.
Ольгерд в своих завоеваниях действовал решительно. Он без сопротивления овладел Киевом, сместив правившего там «сподручника» золотоордынцев князя Федора.
Исследователи считают, что Ольгерд принял православие еще до женитьбы на княжне Марии Ярославне Витебской. Есть сведения, что незадолго до своей смерти в 1377 году он принял схиму, что являлось традицией для князей православной веры. После смерти Ольгерда его владения были разделены между двенадцатью сыновьями.
Сын князя Гедимина, правителя Литовско-Русского государства, стал обладателем дворца в Вильно в результате войны с младшим братом Явнутием. Ольгерд до этого собственно в Литве владел городом-крепостью Крево. Ему же принадлежали земли, примыкавшие к реке Березине. Кроме того, ему в приданое за женой, витебской княжной Марией Ярославной, досталось княжество Витебское. То есть он выделялся среди своих девяти братьев владениями, что, естественно, отражалось на его военной силе.