Звездным часом литовского князя Витовта стала битва при Грюнвальде (Танненберге) 15 июля 1410 года. К ней он шел долго и трудно. Сыну троцкого (тракайского) и жмудского князя Кейстута от насильно взятой им в жены вайделотки Бируты выпала трудная судьба.
Ему приходилось с отцом, а потом и самому, скрываться от родичей у немецкого Тевтонского ордена, а потом воевать с ним. Участвовал в походах на Москву, хотя в 1391 году отдал свою дочь Софью за великого князя московского Василия I Дмитриевича. Он был то православным, то католиком. Смертельно враждовал с братом Скиргайло и со своим родичем польским королем Ягайло. Провел несколько лет в заточении в Вильно, мечтая отомстить Ягайло, племяннику своего отца, коварством захватившего князя Кейстута в плен и приказавшего его задушить.
Витовт то правил отцовским уделом, то собирал под свою руку большую часть Великого княжества Литовского, то по воле польского монарха лишался всего или большей части полученных владений. Ему не раз приходили на помощь немецкие тевтонские рыцари, которые дарили ему и земли, и крепости. Но Витовт знал, что более злых врагов у его Литвы, чем орден, нет. Так он вышел на путь, который привел его на поле Грюнвальдской битвы, в которой его союзником стал не кто другой, как давний заклятый недруг польский король Ягайло.
Поводом к войне Польского королевства и Великого княжества Литовского против тевтонов послужило восстание жемайтов против жестокой власти орденских братьев, которое вспыхнуло в 1409 году. Оно стало последним толчком к началу «Великой войны». Витовт и Ягайло заключили между собой военный союз против Немецкого ордена. Летом 1410 года они соединили свои войска на берегах Вислы и двинулись с юга на Восточную Пруссию.
Союзная армия состояла из польских, литовских, русских (из городов Смоленска, Полоцка, Галича, Киева и других), чешских отрядов – хоругвий, отряда союзной татарской конницы. Считается, что всего набиралось до 100 тысяч человек. Тевтонский орден выставил на войну 85 тысяч человек, основу их войска составляла тяжеловооруженная конница. Стороны имели и артиллерию – тяжелые, неповоротливые бомбарды.
По пути союзники взяли несколько немецких крепостей – Лаутенбург, Сольдау, Нейденбург и Гильбенбург. На реке Древенца орденское войско преградило путь неприятелю, прикрывшись рвом с палисадом, расставив по речному берегу бомбарды. Король Ягайло и князь Витовт не стали ввязываться в сражение, поскольку находились в заведомо невыгодном положении. Союзники обошли вражескую позицию на Древенце. Тевтонам пришлось ее бросить.
Стороны сошлись для битвы на холмистой местности между Грюнвальдом и Таннебергом. Союзники в первой боевой линии поставили конницу. На правом фланге встало под командованием Витовта 40 хоругвей литовцев и русских, татарский отряд в 3 тысячи всадников. На левом – 50 польских хоругвей под командованием мечника Зындрама из Машковиц. Во второй линии расположилось пешее, в основном ополченческое войско, для защиты походного стана около Ульяново.
Орден имел 15 тысяч хорошо снаряженной рыцарской конницы. Собственно тевтоны в белых плащах с черными крестами на них составляли только часть рыцарства. Большая часть крестоносцев прибыла из других орденов и германских земель Сражение началось с взаимного залпа бомбард около 13 часов дня. Но каменные и свинцовые ядра не долетели до неприятельских позиций по той причине, что порох отсырел. Затем татарская конница, литовские и польские хоругви атаковали левый вражеский фланг. Находившийся там верховный маршал Тевтонского ордена Валенрод нанес ответный удар тяжелой рыцарской конницей. Ее натиск был столь мощен, что конница Витовта в беспорядке отступила с поля битвы к озеру Любень.
Однако контратака Валенрода полного успеха не имела. Стоявшие в самом центре позиции союзной армии три смоленских полка под началом князя Юрия Лугвениевича выдержали удар рыцарской конницы. Затем орденский командор Лихтенштейн атаковал польский фланг. Тем временем рыцари маршала Валенрода, прекратив преследование литовцев, развернулись и ударили польским хоругвям в тыл. Это были критические минуты Грюнвальдского сражения.
Здесь и отличился князь Витовт. Он приказал перейти в атаку второй линии, которая пришла на помощь отчаянно отбивавшимся смоленским полкам. Затем Витовт, который навел должный порядок в отступившей к озеру Любень коннице и вернул ее на поле битвы. Здесь был окружен и разгромлен орденский резерв. Так в сражении при Грюнвальде победная чаша весов склонилась в сторону союзников.
Около 17 часов вечера армия немецкого Тевтонского ордена была разгромлена. Ее разрозненные остатки обратились в бегство. Преследователи с ходу ворвались в вагенбург и разбили орденскую пехоту, которая к тому времени уже разбежалась, ища спасения в лесах и ближайших деревнях.
Такого поражения тевтоны-крестоносцы еще не знали. Они потеряли в сражении только убитыми 18 тысяч человек, в том числе 203 рыцаря (командиров рыцарский отрядов-«копий»). Примерно 30 тысяч попали в плен или получили ранения. Погибло все высшее орденское командование – магистр Юнгинген, маршал Валенрод и командор Лихтенштейн. Потери победителей составили около 4 тысяч убитыми и 8 тысяч ранеными.
После понесенного поражения немецкий Тевтонский орден заключил с Польским королевством и Великим княжеством Литовским мирный договор. Он выплачивал союзникам большую военную контрибуцию, а Литве возвращал область Жемайтию.
Великий князь Витовт стал одним из главных героев Грюнвальда. Теперь он мог надеяться на королевскую корону. Она была послана ему императором Священной Римской империи Сигизмундом. Но этому воспротивились папа римский и Ягайло с его магнатами. Польские шляхтичи смогли перехватить королевскую корону, посланную императором правителю Литвы. Такое потрясение Витовт не выдержал и в том же году умер.