С именем Аскольда связан выход Киевской Руси на международную арену как сильного в военном отношении государства, а также первое приобщение к христианской вере греческого обряда. Летописная традиция считает Аскольда и Дира братьями-варягами, воеводами Рюрика, покорившего славян и финно-угорские племена Приильменья. Именно по приказу Рюрика они отправились вниз по Днепру, подчинив в 862 г. киевских полян, а в 866-м предприняли неудачный поход на Константинополь.

Это предание отнюдь не достоверно, поскольку ныне не вызывает сомнений то, что не варяги основали Киевскую Русь. Центр славянской государственности в Среднем Поднепровье складывался многие десятилетия. В последние годы VIII в. славянский князь Бравлин захватил на время южное побережье Крыма, а в первой трети IX в. дружины русичей неоднократно нападали на византийские города Причерноморья. В 839 г. посольство от «кагана» русов, предварительно побывав в Византии, посетило двор императора могущественной Франкской державы. Так что государство Русь с центром в Среднем Приднепровье к тому времени уже сложилось. Поэтому более правдоподобным представляется сообщение средневекового польского хрониста Яна Длугоша о том, что Аскольд и Дир были князьями Полянского происхождения, прямыми потомками Кия.

Похоже, старшим из братьев был Дир. Его как правящего в Куяве (Киеве) «малика» (царя) русов по имени Дара (то есть Дарий) упоминают мусульманские авторы. Возможно, именно он отправил посольство в Византию и ко двору франков в 839 г.

События периода правления Аскольда известны лучше. И хотя его имя звучит вполне по-скандинавски, тем не менее в некоторых летописях оно передается как «Осколт», что позволяет рассматривать его в поле славянской лексики: «скала», «колт», «сколоты», «скалывать», речка «Оскол» и т. п. Княжил он с 50-х годов IX в. По крайней мере, возглавляемое им войско в июне 860 г. осуществило дерзкое нападение на Константинополь, как раз в то время, когда император Михаил III с основными войсками боролся с арабами в Сирии.

Греки вовремя заперли ворота, и хотя окрестности были разграблены, городом овладеть не удалось. Разразившаяся буря повредила корабли русичей, а с востока возвращалась императорская армия. Поэтому Аскольд решил не рисковать и вернуться с добычей домой.

Несмотря на серьезные потери русичей в кампании 860 г., походы на Византию продолжались и в следующие годы. В результате этих действий на мировой арене появилось сильное молодое государство Русь, которое Византийская империя попыталась включить в орбиту своего культурно-религиозного и политического влияния.

Следствием военных походов явилось принятие христианства Аскольдом и его ближайшим окружением. О крещении русов в те годы сообщает сам патриарх Константинопольский Фотий. Обращение широких масс русичей произошло позже, после очередного, менее удачного похода на Царьград, отраженного в летописной статье 866 г. Об обстоятельствах этого крещения повествует император Константин VII Багрянородный. Из его текста следует, что на Русь был направлен архиепископ, которого приняли благосклонно. Князь собрал своих подданных и после вступительной речи, посвященной язычеству и христианству, предоставил слово греку. Тот вкратце изложил христианское учение и рассказал о чудесах, сотворяемых Спасителем и святыми. Язычники потребовали чуда. Тогда архиерей, совершив молитву, бросил в горящую печь Евангелие. Огонь не повредил его. Это окончательно убедило собравшихся в истинности проповедуемого учения, и они приняли крещение.

Крещение великого князя входило в намеченную им программу широких преобразований по упрочению центральной власти. Это встречало сопротивление со стороны оппозиции — консервативной родоплеменной знати, связанной с местными языческими культами.

Власть Аскольда распространялась на многие земли Приднепровья и соседние области. Мусульманские источники сообщают о военных действиях русичей тех лет даже в Южном Прикаспии. Однако угроза надвигалась с севера, со стороны возглавляемых Рюриком варягов, уже подчинивших северных соседей. Аскольд не мог безучастно наблюдать за расширением раннегосударственного объединения варягов. Рюрик и его сподвижники, владея меховыми богатствами лесного Севера, стремились к выходу на мировые рынки. Волжский маршрут перекрывали тюркские Болгария и Хазария, а вот путь к Черному морю лежал через славянскую Киевскую Русь.

Никоновская летопись сообщает о походе киевского князя на полочан в 865 г. (уже поддавшихся варягам, в X в. в Полоцке были варяжские князья). Четырьмя годами позже Аскольд, по сведениям В. Татищева, воевал в земле кривичей, в верховьях Днепра и Западной Двины. Судя по всему, Аскольду удавалось блокировать усилия Рюрика взять под контроль узел речных путей, связывающий верховья Ловати, Западной Двины, Днепра и Волги.

Олег, унаследовав власть умершего в 879 г. Рюрика и став опекуном его малолетнего сына Игоря, перешел в наступление.

Летописный рассказ о захвате Киева Олегом отражает легенду, пропагандируемую новой варяжской династией для обоснования своего права на власть над Русью. По этой версии, Олег, овладев Смоленском и Любечем, подошел к Киеву, но остановился ниже по течению и, представившись купцом, пригласил Аскольда и Дира на торг, где вероломно убил их. После этого киевляне признали право Олега на власть якобы потому, что он был опекуном Игоря, считавшегося законным князем как сын Рюрика.

На алогичность этого сказания исследователи обращали внимание давно. Трудно понять, как прохождение военной флотилии под киевскими кручами осталось незамеченным киевлянами; как они не узнали о продвижении сил Олега на юг даже после захвата им Любеча; почему Аскольду пришлось выходить к самозванным купцам, остановившимся к тому же на приличном расстоянии (в районе нынешней станции метро «Днепр») от его резиденции; почему после убийства Аскольда Киев открыл ворота Олегу и принял его как правителя?

Однако легкость овладения Олегом Киевом получает убедительное объяснение, если предположить существование заговора против Аскольда среди его вельмож. Недовольные проводимым курсом, в частности принятием христианства, они, видимо, возлагали надежды на язычника Олега.

После убийства Аскольда, вышедшего к противнику для переговоров, его сторонники могли растеряться, а представители консервативной оппозиции, перехватив инициативу, распахнули киевские ворота перед Олегом, который пообещал восстановить на Руси языческий культ и править по договору с городской общиной, не вмешиваясь в ее внутренние дела, как это уже повелось на севере.

Аскольда похоронили в том месте, которое с той поры называется Аскольдовой могилой. Предполагают, что в крещении он принял имя Николая, которому посвящалась поставленная на могиле убитого князя церковь. При ней в 1036 г. был основан Пустыннониколаевский женский монастырь, позже ставший мужским.

Аскольд предстает перед нами как неординарная и широкомасштабная личность. Он сыграл важную роль в политическом утверждении Киевской Руси на международной арене и первым попытался приобщить русичей к христианской вере. Попытка оказалась удачной. Захват Киева Олегом способствовал торжеству языческой реакции. Однако с тех пор в городе оставалась христианская община, подспудно влияя на умонастроения киевлян. К концу правления Игоря христиане уже имели в городе значительный вес, а княгиня Ольга открыто исповедовала новую для Руси веру.