В 1154 году арабский географ и путешественник Идриси составил атлас, в котором было отмечено: «К городам Астленды относится и город Колуван. Это маленький, похожий на большую крепость городок». В этом описании нетрудно узнать нынешний Вышгород (Тоомпеа) — высокое известковое плато с обрывистыми склонами, располагавшееся на высоте 48 метров над уровнем моря и уже в силу природного расположения представлявшее собой почти неприступное укрепление.
В эстонском народном эпосе «Калевипоэг» говорится, что Тоомпеа — это курган над могилой сказочного короля Калева, который в память о славном муже сложила из валунов его неутешная вдова Линда. Тоомпеа уже 1000 лет назад был самым крупным поселением Эстляндии, занимавшим почти все 7 гектаров территории современного Вышгорода. В начале XII века городище представляло собой двор, окруженный стенами с башнями на углах. Под прикрытием городища не позже XI века на том месте, где позже будет расти Нижний город, возникает поселение: здесь стали селиться земледельцы и скотоводы, торговцы и ремесленники.
К началу XIII века поселение у подножия Вышгорода разрастается, а несколько поодаль от его центра — вблизи тогдашней гавани — возникли независимые торговые дворы русских и скандинавских купцов. В силу традиции вместе с торговыми рядами стали строиться и церкви.
Ранним летом 1219 года датский король Вальдемар II с большим флотом и крупными силами высадился на берегах Таллинского залива и, не встретив на первых порах никакого сопротивления, сошел на берег и занял полупустое городище. Только на третий день вспыхнуло сражение, однако наскоро собранная из окрестных деревень дружина эстов не смогла одолеть самое сильное войско тогдашней Северной Европы. И датский король Вальдемар II объявил себя королем Эстляндии.
Но древние эсты не хотели мириться с неволей и несколько раз штурмовали стены города, однако возвратить его им не удалось. Датчане избрали Тоомпеа базой для своих дальнейших походов, и по указаниям самого Вальдемара II завоеванное городище в первое же лето стали укреплять и частично перестраивать. Они снесли старые сооружения эстов и начали возводить свои, уделив основное внимание укреплению южного склона, который был более доступен для захвата. Этот отрезанный мыс после реконструкции оказался настолько хорошо защищенным, что неоднократные попытки эстов овладеть им оказались безуспешными.
К осени 1219 года датская крепость на Тоомпеа в основном уже была готова, но в ту же осень Вальдемар II покинул Таллин, оставив в только что сооруженной крепости гарнизон во главе с архиепископом Лунда Андреасом, которого назначил наместником в завоеванной стране. За столь короткий срок датчанам вряд ли удалось возвести капитальную каменную крепость. Постоянная опасность новых нападений со стороны эстов и неустойчивое положение в завоеванной стране не позволили им приступить к широким строительным работам. Многие исследователи считают, что датчане построили лишь прочное деревянное городище, укрепленное палисадами. Об этом же свидетельствует и попытка жителей острова Сааремаа захватить в 1221 году городище, а если бы крепость была каменной, то такая попытка была бы просто бессмысленной.
Но датское господство на Тоомпеа длилось недолго. Уже в 1227 году власть в северной Эстляндии захватил Орден меченосцев, созданный в 1202 году в Риге специально для завоевания Прибалтики. Орден сумел продержаться на Вышгороде более 10 лет, и в эти годы известковое плато было разделено на Большую и Малую крепости. Благодаря действиям магистра Ордена рыцари-меченосцы возвели из известняка Малый замок с достаточно мощными стенами, который от остальной части Вышгорода был отделен сухими рвами. В «Хронике Хермана фон Вартберга» сказано, что Малый замок был хорошо укреплен и башнями, однако последние археологические раскопки не подтверждают существование этих башен.
Малая крепость занимала южную часть плато и служила как бы для защиты Большой крепости. В плане она представляла собой правильный прямоугольник, окруженный крепостной стеной. Строительство такого замка требовало не очень больших средств и относительно мало времени. С севера и востока новую крепость защищал широкий ров, вырубленный в известняке, а с запада — естественный обрыв.
В 1229 году на Вышгороде стали возводить Домский собор монахи-доминиканцы, основавшие здесь свой монастырь. Однако основанная ими церковь просуществовала недолго: в конце XIII века ее перестроили, сделав более просторной. До настоящего времени от нее дошла до нас только алтарная часть.
Рыцари-меченосцы недолго господствовали в Таллине. По требованию римского папы они вынуждены были в 1238 году уступить северную Эстляндию и Таллин датчанам, которые на этот раз воцарились здесь более чем на 100 лет. Они сразу же приступили к перестройке Малой крепости, которая становится резиденцией наместника датского короля. Сохранив внешние очертания крепости, датчане разделили ее внутреннее пространство поперечной стеной, протянувшейся с востока на запад. В юго-западном углу северной части они возвели внутреннюю крепость, в которой построили для королевского наместника так называемый Датский дворец с 4-угольной башней, впоследствии названной Пороховой. Остальная часть Тоомпеа раздается датским феодалам для строительства жилых домов. Однако к началу XIV века нехватка земельных участков на Вышгороде заставила их заселять и Нижний город, с которым Тоомпеа соединялся улицами Пикк-Ялг (Длинная нога) и Люхике-Ялг (Малая нога). Первое время улица Пикк-Ялг не имела высокой каменной стены, и в зимнюю гололедицу и осеннюю слякоть эта дорого часто бывала опасной.
В таком виде крепость просуществовала до 1346 года, а потом датчане окончательно убедились, что не могут управлять своей эстонской колонией. Северную часть страны, в том числе и Таллин, они уступили Тевтонскому ордену, получив за это 19 000 серебряных марок (4443 кг серебра). Через год Тевтонский орден перепродал эту землю подвластному ему Ливонскому ордену — уже за 20 000 серебряных марок.
Новые хозяева все свое внимание сосредоточили на строительстве оборонительных сооружений. В Таллине с необыкновенной быстротой была возведена крепостная стена вокруг северной части города, до этого времени недостаточно защищенной. Крепости на Тоомпеа с их устаревшей фортификацией подверглись коренной перестройке, и главный замок теперь задумывался как конвентное здание. Этот своеобразный тип замка возник в XIII веке: с одной стороны — в соответствии с предписаниями внутреннего распорядка жизни Ордена, с другой — по примеру монастырских комплексов. Поэтому конвентный замок строился по общей схеме: это был замкнутый блок из четырех стоящих под прямым углом зданий, построенных внутри прежнего замка. Внутри располагался прямоугольный двор, соединявшийся с внешним миром через сильно укрепленные ворота. Четырехгранную привратную башню, сохранившуюся с датских времен, рыцари укрепили и надстроили. К северной стороне прежнего замка было пристроено второе крыло, в котором разместились зал заседаний орденского Капитула, капелла с высокими стрельчатыми окнами, спальни рыцарей и трапезная. Здание конвента было окружено рвом, который полностью изолировал замок от Большого Тоомпеа и восточного форбурга.
По углам южной крепостной стены рыцари возвели две особо мощные башни — «Длинный Герман» (в юго-западном углу) и «Стюр ден Керл» («Отражай врага») — в юго-восточном. При перестройке внешней стены около 1400 года (или чуть позже) в ее северо-западном углу была выстроена небольшая круглая башня «Пильстикер» («Точильщик стрел»).
Работы по укреплению Вышгорода производились и впоследствии, но к XVI веку замок Тоомпеа устарел не только фортификационно: старое мрачное здание конвента уже не отвечало требованиям эпохи Возрождения. Поэтому, как только завершилась Ливонская война, по повелению шведского короля Иоханна III начали возводить здание Государственного зала в форбурге — в непосредственной близости от башни «Длинный Герман». И хотя оно было довольно представительное, но до нашего времени не сохранилось.
В XVII веке на замок Тоомпеа, как уже на совершенно устаревшее оборонительное сооружение, обращали мало внимания. Лишь во второй половине столетия были предприняты некоторые работы по перестройке, чтобы приспособить его помещения для нужд королевского наместника. Во время Северной войны Таллин был взят русскими войсками, но тогда поддержанию замка в порядке внимания почти не уделялось, поэтому его сооружения оказались в плохом состоянии. Некоторое внимание на Тоомпеа было обращено во время правления императрицы Екатерины II, которая в 1776 году отдала распоряжение эстляндскому рыцарству и городу Таллину привести замок в порядок для размещения в нем Эстляндского губернского правления.
Пол Вышгородской церкви, в течение многих веков служившей усыпальницей, устлан старинными надгробными плитами. Стены ее увешаны гербами и мемориальными досками дворянских семейств, члены которых были погребены в ней. Видные представители гильдии ремесленников тоже имели в церкви свои места для погребения, о чем свидетельствуют плиты, где под тремя таллинскими геральдическими львами помещена фигурка быка, указывающая, что погребенные принадлежали цеху мясников.
По повелению Екатерины II было воздвигнуто надгробие Самуилу Грейгу — герою Чесменской битвы. Проект гробницы исполнил знаменитый петербургский архитектор Д. Кваренги, а выполнил в классическом стиле, по предположению некоторых исследователей, не менее знаменитый скульптор И.П. Мартос. На памятнике сделана латинская надпись: «Здесь покоится шотландец Самуил Грейг, его прославляют Балтийское море, Архипелаг и берега, которые он охранял от вражеского огня».
Рядом высится надгробный памятник адмиралу И.Ф. Крузенштерну, сделанный в готическом стиле. Надпись на нем гласит: «Первому русскому плавателю вокруг света 1803–1806».
В 1154 году арабский географ и путешественник Идриси составил атлас, в котором было отмечено: «К городам Астленды относится и город Колуван. Это маленький, похожий на большую крепость городок». В этом описании нетрудно узнать нынешний Вышгород (Тоомпеа) — высокое известковое плато с обрывистыми склонами, располагавшееся на высоте 48 метров над уровнем моря и уже в силу природного расположения представлявшее собой почти неприступное укрепление.