Столетиями берега Черного моря принадлежали татарам, затем море стало турецким озером. До Азовских походов кроме казаков лишь один из выдающихся полководцев и сподвижников Ивана Грозного, Даниил Лдашев, нападал на берега Крыма.

Даниил происходил из костромских дворян, связанных родством с московскими боярами. Он был одним из сыновей окольничьего Федора Григорьевича Адашева, верного слуги Ивана IV. Его брат, Алексей Федорович, с конца 1540-х годов был приближенным Ивана IV Грозного, членом Избранной рады, которая способствовала проведению реформ, укреплявших центральную власть в России. Алексей Адашев был окольничим, начальником челобитного приказа, постельничим, ведал личным архивом царя и хранил печать «для скорых и тайных дел». Он руководил работой по составлению официальной разрядной книги и «государева родословца», редактировал материалы официальной летописи — «Летописца начала царства». Сторонник активной внешней позиции в отношении татарских ханств, Алексей Адашев руководил политической подготовкой присоединения Казанского и Астраханского ханств, вместе с Василием Серебряным возглавлял осадные работы под Казанью в 1552 году — именно взрывы их подземных мин решили судьбу крепости, взятой штурмом 2 октября 1552 года. Младший брат во многом сопутствовал ему. Его подвиги при осаде Казани удостоились внимания царя. В 1553—1554 годах Даниил подавлял восстание в Поволжье, в начале Ливонской войны 1558—1583 годов был начальником передового полка, участвовал в штурме Нарвы и взятии других городов. Действия Адашева отличались стремительностью, дерзостью и настойчивостью. В феврале — сентябре 1559 года, назначенный окольничим, «первым воеводой большого полка», он по повелению Ивана Грозного возглавил поход на Крымское ханство.

Еще в 1556 году русские и украинские казаки ходили на Керчь и Очаков, в 1558 году очистили от татар устье Днепра. Это позволило в 1559 году снарядить поход Вишневецкого и Адашева. Первый должен был построить суда на Донце и через Азовское море напасть на Керчь, но действовал нерешительно. Адашев получил задачу выйти на Черное море из устья Днепра и выполнил ее. Под его руководством при месте впадения реки Псел в Днепр (у острова Хортица), в районе будущего Кременчуга, была построена флотилия из 150—200 казацких чаек для 8-тысячного русского войска. На флотилии с отрядом молодых бояр, стрельцов и казаков Адашев спустился по Днепру в Черное море. Его суда от устья реки направились к острову Долгий у Кинбурнской косы, далее на Джарылгач и Перекоп. Воины с флотилии захватили два турецких корабля, высадили десант на западном побережье Крыма, вбли-зи Перекопа, и набегами опустошали его берега. Шесть недель русские войска держали в страхе татар и возвратились через Бере-зань и Очаков без потерь и с немалой добычей. За 2,5 недели Адашев разбил несколько отрядов хана Девлет-Гирея, освободил от татарского плена в приморских улусах много русских и литовцев.

Действуя на Черном море «в малых челнах, как в больших кораблях», флотилия благополучно возвратилась на Днепр. На обратном пути Адашев отбивался от войск Девлет-Гирея, которые берегом преследовали шедшие по Днепру суда. Когда же у монастырского острога полководец развернул войска, Девлет-Гирей не решился атаковать и отступил.

Плененных в Крыму турок Адашев отослал очаковским пашам, велев сказать, что царь воюет лишь с врагом Девлет-Гиреем, а с султаном хочет оставаться в дружбе.

Тем временем Алексей Адашев с И.М. Висковатовым вел дипломатическую подготовку Ливонской войны, способствовал заключению выгодного перемирия с Ливонией в 1559 году и в 1560 году был послан в Ливонию воеводой. Но он потерял доверие царя. Гонения на Адашевых начались с того, что в период болезни Ивана Грозного Федор Григорьевич отказался присягать малолетнему сыну царя Дмитрию, ибо опасался, что власть перейдет в руки Романовых. Этот шаг отца вызвал недоверие и к сыну Алексею, до того близкому другу монарха и проводнику реформ в России. Алексей Адашев противился активизации войны в Ливонии и усилению влияния Захарьиных при дворе, что могло послужить причиной его опалы и ареста. Заключенный под стражу в Юрьеве (Тарту), он умер там в 1561 году. Очевидно, Иван IV не решился казнить своего прежнего любимца. Однако казни подверглись его родственники, в том числе младший брат.

В1560 году Даниил Адашев командовал «нарядом» (был начальником артиллерии) в Ливонии, затем состоял вторым воеводой большого полка при А. Курбском и под его командованием участвовал в успешных походах русских войск.

По рассказу Курбского, Даниил Адашев с родственниками погиб в числе первых, когда начались казни бояр. Погиб воин около 1563 года вместе с 12-летним сыном Тархом. Он прожил короткую жизнь, но имя его вошло в историю в связи с первым морским походом России к берегам Крыма.