Город Зарайск расположен в месте слияния рек Мерея и Осётр. По поводу происхождения этого города и его названия существует много легенд и преданий. Исследователи полагают, что город возник в конце XII века. В Никоновской летописи за 1146 года говорится: «Князь же Святослав Ольгович иде в Рязань, и быв во Мченске, и в Туле… и прииде в Рязань на Оку, и поиде вверх по Оке, и пребыв во граде Осетре, и тамо отступи от него князь Иванко Берладник».

Вопрос об отражении систематических и весьма чувствительных ударов крымских татар стал самым важным для выживания Московского государства. Поэтому Василий III сразу после вступления на великокняжеский престол срочно занялся укреплением южной границы и сам встал во главе пограничных полков. По его повелению в 1528 году заложен каменный кремль «на Осетре у Николы Заразского», а в двадцати верстах на юг от города стала возводиться Большая засечная черта, протянувшаяся от Переяславля Рязанского до Козельска и Белёва.

Состояние каменной крепости, острога и двух монастырей соответствовало стратегическому значению Зарайска в защите государства. Находясь на перекрёстке сухопутных дорог на Коломну и Москву, Тулу и Рязань, он надёжно закрывал татарам путь к русской столице.

Впервые упоминается в Никоновской летописи под 1146 годом, как город Осётр.

Расположенный на крутой горе в окружении дремучих лесов город Новгород на Осетре быстро рос и удивлял всех своей красотой. Позже его так и называли — Красным (красивым) городом. Затем возникло другое название — Заразск, которое трансформировалось со временем в Зарайск. Зарайским княжеством правил Фёдор — сын рязанского князя Юрия Ингваровича.

В 1237 года начались великие испытания для русской земли — нашествие татаро-монголов. После пятидневной осады полчища Батыя разграбили Рязань, предали огню Зарайск и двинулись к Москве и Владимиру.

Летом 1378 года Мамай снарядил против Москвы 50-тысячное войско под командованием одного из самых опытных военачальников — мурзы Бегича. Однако отлаженная система оповещения позволила Дмитрию Ивановичу заранее узнать о численности и маршруте противника. И он решил не ждать неприятеля на границе своего княжества, а выйти ему навстречу.

На реке Воже, что под Зарайском, произошла битва. Не выдержав стремительного натиска русских, ордынцы в панике бросились бежать за реку. «А наши стали преследовать их, рубя и коля, и великое множество перебили их, а многие из них в реке утонули», — сообщает летописец. Это была первая за полтора столетия крупная победа русского воинства над ордынцами, своего рода «генеральная репетиция» перед битвой на Куликовом поле.

В XVI веке Зарайск преграждал крымским татарам путь к русской столице. Маршруты многих набегов пролегали по зарайской земле.

В июле 1541 года со 100-тысячным войском против Москвы выступил крымский хан Сагиб-Гирей. К счастью, русские заранее узнали об этом походе и значительно усилили оборону «берега Оки». Сосредоточение войск на опасных рубежах удалось закончить до подхода татар ещё и потому, что они были задержаны на передовой линии обороны у Зарайска: «28 июля 1541 г. пришёл царь к городу Осетру и татары многие к городу приступали». Защитники города, несмотря на малочисленность, «на посадах с татарами бились, и многих татар побили, а девять татаринов живых поймали и к великому князю послали».

Разорительное нашествие кочевников повторилось через год: они снова подошли к Зарайску и были отброшены. Ратники отразили атаку вражеской конницы и в 1549 году.

Зарайск оказался неприступным и для 50-тысячного войска Давлет-Гирея в 1570 году: 21 мая навстречу кочевникам из Зарайского кремля вышел вооружённый отряд, в лютой брани татары были опрокинуты и обращены в бегство.

Удержать за собой Зарайск было важно для Московского государства и в Смутное время. Поэтому 8 февраля 1610 года Василий Шуйский назначает сюда воеводой князя Дмитрия Пожарского. Полководец ясно представляет всю сложность своего нового назначения. Зарайский гарнизон хотя и отважен, но малочислен, а кругом кишмя кишат вражеские лазутчики. Вскоре, как и ожидалось, армия Лжедмитрия II подошла к стенам Зарайского кремля. Но воевода умными действиями снял блокаду и принудил противника к отступлению.

Многие подмосковные города (в том числе Кашира и Коломна) признали власть самозванца; грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию направили и в Зарайск. Подстрекаемые «тушинцами» зарайские обыватели вызвали воеводу на площадь перед Кремлём и принародно потребовали от него сдать город без боя. Однако Пожарский был неумолим, он заперся с дружиной и верными зарайцами в Кремле и выдержал осаду мятежников. После чего, вместе с раскаявшимися обывателями князь очистил город от вражеских солдат. Тут же отправляются гонцы в Коломну: не с советом — с требованием! — восстать против завоевателей, что коломенцы и сделали. Потом именно из Зарайска уходили отряды Первого и Второго ополчений, ведомые князем Пожарским.

В конце XVII века в связи с расширением границ Российского государства Зарайск, подобно Серпухову и Коломне, потерял своё оборонное значение. В 1778 году Зарайск стал уездным городом.

Кремль возведён по всем правилам фортификационного искусства с чётким геометрическим построением в плане. С востока на запад он вытянут на 185 м, с юга на север — на 125 м; площадь 2,3 га. Каменная цитадель имеет 7 башен: 3 прямоугольных проезжих и 4 двенадцатигранных на углах. Сохранились их древние названия: парадная северная — Никольская, западная — Егорьевская, южная — Спасская, северо-восточная угловая, в которой хранились оружие, порох и боеприпасы, называлась Казённой, юго-восточная — «Наугольной, что у кабака», юго-западная — «Наугольной, что у тайника». Башни имеют три яруса боя. Никольская, служившая главным входом в Кремль, снабжена отводной стрельницей.

Толщина крепостных стен — 3 м, высота — около 9 м. Все крепостные строения из кирпича и с внешней стороны облицованы белым камнем на ²/₃ высоты стен и ³/₅ высоты башен. Стены с двумя ярусами завершаются кирпичными зубцами большой ширины с верхами в виде «ласточкина хвоста».

В XVII веке завершение зубцов преобразовано в непрерывную аркатуру. Внутренняя сторона стен представляет аркаду, несущую уступ верхнего боевого хода.

Первая известная по документам реставрация Кремля относится к 1650–1651 годам. Через 22 года по инициативе воеводы Карандеева пострадавшие в предыдущих сражениях с крымскими татарами стены и башни покрыли тёсом, крепость опоясали дополнительным рвом. В 1837 году «за счёт общественной суммы» зарайские мастеровые исправили Никольскую и Богоявленскую башни. В 1866 году купец-меценат Ланин, желая обновить кремлёвский ансамбль, выделил для этой цели 50 тыс. рублей серебром. Затем уездный воинский начальник привёл в порядок и угловые башни. Ремонтные работы проводились в Кремле и после 1917 года. Последняя реставрация началась в 1970 году и продолжается до сих пор.

Сейчас на берегу реки Осетра стоит регулярная крепость XVI века. Площадь крепости 2,3 га (185 x 125 м). Имеет семь башен, три из них квадратные — воротные и четыре двенадцатигранные — угловые. Толщина стен 3 м, высота 9 м.

С историей кремля связано несколько легенд. Одна из них — о Зарайской чудотворной иконе. С давних времён икона святителя Николая Корсунская (позже названная Заразской, Зарайской) находилась в городе Корсуни, на берегу Чёрного моря, в храме во имя апостола Иакова, где был крещён великий князь Киевский равноапостольный Владимир. Чудотворный образ многим приносил исцеления от недугов. В начале XIII века священнику корсунского храма греку Евстафию явился во сне святитель Николай и повелел нести чудотворную икону в Рязанскую землю. Трижды являлся святитель нерешительному священнику, и только когда за ослушание он был наказан слепотой и в раскаянии получил исцеление, отправился в путь… В то же время святой Николай Угодник явился во сне рязанскому князю Фёдору и возвестил о прибытии своего образа в город. На месте сретения иконы забил святой источник, получивший название Белый колодец, который сохранился до нашего времени.

Ещё одна легенда — о могиле Богатыря. В местных преданиях говорится, что легендарный воевода Евпатий Коловрат собирал свою дружину на Великом Поле, что под Зарайском. И похоронен Евпатий Коловрат на берегу реки Вожи, между старинными зарайскими деревнями Китаево и Николо-Кобыльское — это место известно под названием Могила Богатыря.