Шаляпин называл Вертинского «великим сказителем земли русской».

Говоря о знаменитом русском певце музыкальный критик К. Рудницкий отмечает:

"В творчестве Вертинского скромные — каждое в отдельности — дарования стихотворца и композитора сливаются воедино и дополняют друг друга с редкой естественностью. В их дружном согласии возникает песня, обладающая, конечно, определенной целостностью и завершенностью. И все же в этот момент она еще не является в полном смысле слова произведением искусства. Ведь когда песни Вертинского поют другие, даже опытные и уверенные исполнители, они, как правило, особым успехом не пользуются. Только уникальное в своем роде, изощренное и отточенное исполнительское мастерство самого Вертинского придает его творениям красоту, элегантность и изящество. Вертинский‑артист более значителен, чем Вертинский‑автор. Голос у него небольшой, но он владеет им виртуозно. Строгая, тщательная отделка каждой песни, выразительность и эмоциональная окраска ее безукоризненны, близки к совершенству.

Слушатели могут сами в этом убедиться: в «Желтом ангеле» тоска по осмысленной, несуетной, духовно ясной жизни звучит с надеждой и болью. В эффектной «Испано‑Сюизе» — экзотика, грустная ирония и открытый вольный и смелый юмор. Романс «Только раз бывают в жизни встречи» исполняется с искренним и глубоким драматизмом (уже без всякого юмора и без всякой иронии). «Рафинированная женщина» — изящная насмешка, искрящаяся лукавством и неподдельной веселостью. И как преображается артист, какого истинного трагизма достигает он в песнях «Сумасшедший шарманщик», «Бал Господень» или «Игуменья»…

Утонченность интерпретации и артистичность исполнения становились особенно заметны, когда Вертинский создавал свои песни на стихи больших русских писателей и поэтов — Максима Горького («Фея»), Александра Блока («Буйный ветер играет терновником», «В голубой далекой спаленке»), Анны Ахматовой («Сероглазый король», «Темнеет дорога приморского сада»), Николая Агнивцева («Баллада о короле»), Георгия Иванова («Над розовым морем», «Не было измены»), Тэффи («Песенка о трех пажах», «Черный карлик»), Иннокентия Анненского («Моя звезда»), Игоря Северянина («Бразильский крейсер»). У него есть романсы на стихи Сергея Есенина; пел он песни на стихи Всеволода Рождественского, Веры Инбер, Иосифа Уткина, Павла Шубина. Не изменяя собственной манере, Вертинский умел сохранить и верность избранному поэту, сблизиться с ним, по‑своему его прочесть и пропеть".

Александр Николаевич Вертинский родился 21 марта 1889 года в семье частного поверенного. После смерти родителей пятилетний Сашенька попадает в дом одной из своих тетушек. Так как он учился плохо из второго класса императорской 1‑й Александрийской гимназии его перевели в гимназию «попроще». Но даже оттуда из‑за неуспеваемости он был вскоре исключен. Оставались «уличные университеты».

"Потом Вертинскому по‑настоящему повезло, — пишет Б.А. Савченко. — Волею случая он стал вхож в дом Софьи Николаевны Зелинской — преподавательницы женской гимназии, умной, образованной женщины, бывшей замужем за Николаем Васильевичем Луначарским, братом А.В. Луначарского. У Софьи Николаевны собирался цвет киевской интеллигенции. В ее доме также бывали Николай Бердяев, Михаил Кузмин, Марк Шагал, Натан Альтман. Интеллектуальное общество оказало самое благотворное влияние на Вертинского. Он пробует заняться литературным трудом. «Киевская неделя» печатает его первые рассказы. «Портрет», «Моя невеста» и «Папиросы „Весна"», — написанные в модной тогда декадентской манере. В «Киевских откликах» Вертинский публикует более реалистическую вещь — рассказ «Лялька».

Литературный промысел давал мизерный доход, денег почти не водилось, но он мыслимыми и немыслимыми путями попадает на престижные премьеры, смотрит заезжих знаменитостей: Ансельми, Руффо, Вяльцеву, Шаляпина, Вавича, Карийскую, Монахова, Собинова. Пишет небольшие театральные рецензии. Имя Вертинского становится известным в среде творческой интеллигенции. Новоявленный автор, купив на толкучке подержанный фрак, вливается в ряды киевской богемы. Он выбирает себе роль молодого гения, скептика, непонятой натуры".

Постепенно Вертинский становится одним из представителей так называемой богемы. Чтобы хоть как‑то сводить концы с концами, берется за любую работу, продает открытки, грузит арбузы, работает корректором в типографии.

В 1913 году он попытался поступить в Художественный театр, но, пройдя отборочные туры, был забракован Станиславским: тому не нравилось, что Вертинский сильно картавил.

Более успешно у Александра складывались отношения с кино, в котором он дебютировал годом раньше своего провала во МХАТе. Он снимался практически всю жизнь, до самых последних дней.

В начале Первой мировой войны Вертинский служит в санитарном поезде, но тот вскоре расформировали и весной 1915 года Александр возвращается в Москву.

Ища работу, Александр зашел в арцыбушевский Театр миниатюр. Его оригинальный номер «Песенки Пьеро» Арцыбушевой понравился. Он начал с выступлений в костюме Пьеро, от которого постепенно осталась лишь загримированная белоснежная маска‑лицо и ярко‑алые губы.

Вначале Пьеро был традиционно белым, но через некоторое время Вертинский сделал его костюм черным. Со временем он отказался и от него, выходя на эстраду в цилиндре и черном фраке с ослепительно белой манишкой и в лаковых туфлях. Контрастное сочетание черного и белого придавало образу Вертинского особую элегантность и даже загадочность.

Видимо, от стилистики костюма Пьеро и произошла удивительная игра рук артиста: каждый жест не просто дополнял слова, но сам по себе нес самостоятельную нагрузку. Маленькие песни Вертинского назывались «ариетками», или «печальными песенками Пьеро». И самого артиста поначалу называли русским Пьеро.

Постепенно Вертинский обрел собственный неповторимый стиль выступлений, основанный на особенностях его говоряще‑поющего голоса. Каждую песню он превращал в небольшую пьесу, с законченным сюжетом и одним‑двумя героями. Их образы лаконичны, намечены отдельными, запоминающимися штрихами.

Еще до революции к Вертинскому пришла известность, а затем и слава. Его песни не просто нравились, их запоминали и передавали из уст в уста. У него множество поклонниц, и он с легкостью завязывает романы.

Судьба Вертинского резко изменилась в 20‑е годы. Как и многие другие деятели русской культуры, он не принял революцию, и ему пришлось эмигрировать. Певец покинул Россию в ноябре 1920 года. В Турции ему удалось купить паспорт на имя греческого гражданина Александра Вертидиса.

Наличие иностранного паспорта выводило его из категории русских эмигрантов и давало возможность работать. Вертинский постепенно завоевал зрителя сначала в Европе, а затем и за океаном. Но тематика его песен изменилась. Если до революции он пел о разных экзотических странах, то теперь его музой стала ностальгия: он поет не о радости души, а о спасении России.

С 1923 по 1927 год Вертинский жил в Польше и постоянно ездил с гастролями по Европе: Австрия, Венгрия, Германия. В Сопоте певец знакомится с симпатичной еврейской девушкой, по имени Рахиль, дочерью состоятельных родителей. При регистрации брака в Берлине невесту записали как Ирен Вертидис. Правда, их союз вскоре распался.

Из Польши Вертинский в 1927 году перебирается во Францию, а осенью 1934 года отправляется на гастроли в США, где посещает Нью‑Йорк, Чикаго, Сан‑Франциско, Лос‑Анджелес.

«Основную слушательскую аудиторию Вертинского за рубежом составляла русская эмиграция, рассеявшаяся по всему миру, — отмечает Б.А. Савченко. — По этой причине ему часто приходилось переезжать из одной страны в другую. Как только публика насыщалась его песнями, он менял свое пристанище. Постоянного крова, своего гнезда Вертинский не имел нигде. Иностранцы посещали его концерты большей частью из любопытства, но это любопытство дорогого стоило».

В Париже Вертинского слушали такие персоны, как король Густав Шведский, Альфонс Испанский, принц Уэльский, Вандербильты, Ротшильды, а также знаменитые киноактеры. В Америке он удостоился приглашения в «Голливуд морнинг брекфест клаб», членами которого были киномагнаты. Развлекать бизнесменов приглашали только мировых знаменитостей.

После удачных гастролей в США Вертинский снова вернулся во Францию, но не остался там надолго, а перебрался в Китай. Там он женился второй раз, и вскоре у него родилась дочь. Чтобы прокормить семью, артисту пришлось много работать — давать по два концерта в день. Естественно, что в эти годы творчество Вертинского сильно изменилось.

Изменились и его песни. Они превращаются в маленькие баллады. Если раньше его героями были капризные дамы в шикарных манто и клоуны, лорды и бродяги, пажи и кокаинисты, то теперь ими становятся обычные люди. Они неутомимо стремятся к счастью и искренне горюют, потерпев неудачу. В 30‑е годы и годы войны он начинает сочинять песни и на стихи советских поэтов.

В программах концертов (1940—1943 годов), с которыми он выступал в «Лайсеуме» и «Клубе граждан СССР» в Шанхае, песни на стихи В. Маяковского, А. Суркова, К. Симонова, В. Инбер, И. Уткина, Л. Никулина, П. Антокольского. В целом это жизнеутверждающая лирика, звучавшая как вызов его тогдашнему существованию.

Все долгие годы эмиграции Вертинский стремился вернуться в СССР. Наконец в 1943 году артист смог снова ступить на русскую землю.

В течение четырнадцати лет Вертинский вместе с постоянным аккомпаниатором пианистом Михаилом Брохесом ездит по всему Советскому Союзу, порой давая по 24 концерта в месяц. Признание широкой публики стимулировало творческую активность певца. Александр Николаевич создает новые песни: «Доченьки», «Пред ликом Родины», «Дорогая пропажа», «Памяти актрисы», «Последний бокал», «Ворчливая песенка» и другие.

К. Рудницкий пишет: «Свою новую аудиторию Александр Николаевич Вертинский восхищал законченностью отделки каждой вещи, необыкновенной точностью ее интонационной и пластической разработки. Я видел, как горячо, как долго и восторженно аплодировали Вертинскому В. Качалов, И. Козловский, А. Коонен, С. Михоэлс, А. Тарасова, М. Яншин, Б. Ливанов, В. Топорков, М. Романов, Л. Утесов: мастера, они благодарили и приветствовали мастера. В сущности, Вертинский был первым из певцов‑поэтов, вышедших на отечественную эстраду. С него началась традиция, которая развивается и обогащается поныне. Умение превращать всякую, даже непритязательную, легкомысленную песенку в своего рода миниатюрную драму, где есть и завязка, и кульминация, и развязка (часто неожиданная), способность любой сюжет поднять на уровень подлинной поэзии, искусства и внезапная смена темпов, непринужденные переходы от речитатива к свободно льющемуся вокалу, от патетики к юмору и от интонаций саркастических к гордым, торжественным — вот богатство, которое сохранилось доныне в записях Вертинского и которое перейдет к следующим поколениям как итог долгой и трудной жизни художника, сумевшего полностью выразить в искусстве и свою неповторимую индивидуальность, и свою судьбу».

Вертинский работал до последнего дня жизни (21 мая 1957 года) и умер на гастролях в Ленинграде, неожиданно, очевидно от сердечной слабости.